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Hydrochloric Acid → 3-[4-{2-(4-[benzyloxycarbonylamino]-phenyl)ethoxy}phenyl]-(S)-2-ethoxypropanoic acid

HRID 987291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 987291
C([O:3][C:4](=[O:36])[C@@H:5]([O:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[O:24])=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:9][CH:8]=1)C.[OH-].[Li+].Cl>O1CCCC1.O>[CH2:26]([O:25][C:23]([NH:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:16]([CH2:15][CH2:14][O:13][C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:6][C@H:5]([O:33][CH2:34][CH3:35])[C:4]([OH:36])=[O:3])=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:17][CH:18]=1)=[O:24])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 542299253-[4-{2-(4-[benzyloxycarbonylamino]phenyl)ethoxy}phenyl]-(S)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 99122343-[4-{2-(4-[benzyloxycarbonylamino]-phenyl)ethoxy}phenyl]-(S)-2-ethoxypropanoic acidAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-{2-(4-[Benzyloxycarbonylamino]phenyl)ethoxy}phenyl]-(S)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester (described in Example 52) (0.16 g; 0.32 mmole) was dissolved in tetrahydrofuran and lithium hydroxide (9 mg; 0.38 mmole) dissolved in water (1 ml) was added. The resulting mixture was stirred over night. Hydrochloric acid (1M; 1 ml) was added. Tetrahydrofuran was evaporated and the remaining water residue was extracted three times with ethyl acetate. The organic phase was dried with magnesium sulfate and evaporated to give 0.14 g (92.8% yield) of 3-[4-{2-(4-[benzyloxycarbonylamino]-phenyl)ethoxy}phenyl]-(S)-2-ethoxypropanoic acid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customTetrahydrofuran was evaporated
  3. extractionthe remaining water residue was extracted three times with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic phase was dried with magnesium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d887dcf1a484f99b28ac3843e2c2a45
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06630600B1

Notizen zur Reaktion

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