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Sodium Hydroxide → HCID 18005458, Verbindung

HRID 989242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 989242
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[C:12]([Cl:13])=[CH:11][C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:9][C:8]=2[Cl:18])[N:5]=[C:4]([C:19]#[N:20])[C:3]=1[S:21]([CH3:23])=[O:22].Br[CH2:25][C:26]([NH2:28])=[O:27].[OH-].[Na+]>C(#N)C.O.C(=O)([O-])[O-].[Ca+2]>[Cl:18][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]([F:15])([F:16])[F:17])[CH:11]=[C:12]([Cl:13])[C:7]=1[N:6]1[C:2]([NH:1][CH2:25][C:26]([NH2:28])=[O:27])=[C:3]([S:21]([CH3:23])=[O:22])[C:4]([C:19]#[N:20])=[N:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 696322-BromoacetamideHCID 108618955-Amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-methylsulfinylpyrazole

Produkt 1

HCID 18005458HCID 18005458, VerbindungAusbeute 15,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 10112Calcium CarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile (0.5 g) in acetonitrile was added 2-bromoacetamide (0.18 g) in water and calcium carbonate (0.13 g). The mixture was heated under reflux for 1.5 hours, cooled to 25° C. and a solution of sodium hydroxide (0.05 g) in water added. This was then heated under reflux for one hour, evaporated and the residue purified by preparative thin-layer chromatography eluting first with 20% methanol in dichloromethane to give 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-5-[(aminocarbonylmethyl)amino]-1H-pyrazole-3-carbonitrile (0.089 g), m.p.155-157° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hours
  3. temperatureThis was then heated
  4. temperatureunder reflux for one hour
  5. customevaporated
  6. customthe residue purified by preparative thin-layer chromatography
  7. washeluting first with 20% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba211614a40847988b14a1121d70b81f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06638956B2

Notizen zur Reaktion

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