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Trimethylsilyl iodide → N-[2-hydroxy-5-((1R)-1-hydroxy-2-{[4-({[5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}sulfonyl)phenethyl]amino}ethyl)phenyl]methanesulfonamide

HRID 990084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 990084
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]([O:43][Si](CC)(CC)CC)[CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([CH2:29][C:30]3[N:34]=[C:33]([C:35]4[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:41][CH3:42])=[CH:37][CH:36]=4)[O:32][N:31]=3)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:11][C:10]=1[NH:51][S:52]([CH3:55])(=[O:54])=[O:53])C1C=CC=CC=1.C[Si](I)(C)C.S(=O)(=O)(O)[O-].[Na+]>C(#N)C>[OH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]([OH:43])[CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([S:26]([CH2:29][C:30]3[N:34]=[C:33]([C:35]4[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:41][CH3:42])=[CH:37][CH:36]=4)[O:32][N:31]=3)(=[O:27])=[O:28])=[CH:24][CH:25]=2)=[CH:11][C:10]=1[NH:51][S:52]([CH3:55])(=[O:53])=[O:54]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 85247Trimethylsilyl iodideHCID 516919Sodium BisulfateHCID 12044212N-(2-(benzyloxy)-5-{(1R)-2-{[4-({[5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}sulfonyl)phenethyl]amino}-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}phenyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 9830193N-[2-hydroxy-5-((1R)-1-hydroxy-2-{[4-({[5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}sulfonyl)phenethyl]amino}ethyl)phenyl]methanesulfonamide
Ausbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the O-protected amino alcohol of Example 26 (0.292 g, 0.362 mmol) in acetonitrile (3 mL) was added 5 equivalents of trimethylsilyl iodide (0.26 mL, 0.1.81 mmol). The reaction mixture was heated to 50° C. for 16 h. TLC shows the absence of starting material, so 1 mL of dilute aqueous sodium bisulfate (Na2S2O5) solution was added to the room temperature reaction mixture and it was stirred vigorously for 15 minutes. The reaction mixture was evaporated in vacuo to dryness and the residue was flash chromatographed (silica gel; dichloromethane/chloroform/methanol: 12/3/2) to afford 0.140 g of the title compound as a light yellow crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the room temperature reaction mixture and it
  2. customThe reaction mixture was evaporated in vacuo to dryness
  3. customchromatographed (silica gel; dichloromethane/chloroform/methanol: 12/3/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25000a142f8c4d3cbb3300e2675e96bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06458817B1

Notizen zur Reaktion

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