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Diethyl disulfide → HCID 12056497, Verbindung

HRID 990618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 990618
Br[C:2]([F:19])([F:18])[S:3]([C:6]1[N:10]=[CH:9][N:8]([C:11](=[O:17])[N:12]([CH2:15][CH3:16])[CH2:13][CH3:14])[N:7]=1)(=[O:5])=[O:4].[CH2:20]([S:22]SCC)[CH3:21].P([O-])([O-])(O)=O.[Na+].[Na+].S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C)C=O.O>[CH2:13]([N:12]([CH2:15][CH3:16])[C:11]([N:8]1[CH:9]=[N:10][C:6]([S:3]([C:2]([F:19])([F:18])[S:22][CH2:20][CH3:21])(=[O:5])=[O:4])=[N:7]1)=[O:17])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8077Diethyl disulfideHCID 24203Sodium Phosphate, DibasicHCID 24489Sodium DithioniteHCID 12056494HCID 12056494, Verbindung

Produkt 1

HCID 12056497HCID 12056497, VerbindungAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 10 g (0.028 mol) 3-(bromodifluoromethylsulfonyl)-1-(N,N-diethylcarbamoyl)-1,2,4-triazole (as prepared in Example 1) and 6.81 ml (0.055 mol) diethyl disulfide in a mixture of 30 ml N,N-dimethylformamide and 20 ml water at 0° C. was added 5.9 g (0.042 mol) sodium hydrogen phosphate and 7.23 g (0.042 mol) sodium dithionite. After 2 h, the reaction mixture was diluted with 100 ml water and extracted with ethyl acetate (3×100 ml). The combined resulting organic layers were washed with saturated sodium chloride solution, dried over MgSO4 and evaporated. Preparative LC purification of the residue with 40% ethyl acetate-hexane gave 5.45 g (57% yield) of the desired 1-(N,N-diethylcarbamoyl)-3-[difluoro(ethylthio)methylsulfonyl]-1,2,4-triazole as a colorless oil having n D 25 = 1.5063 .

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×100 ml)
  2. customThe combined resulting organic layers
  3. washwere washed with saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated
  6. customPreparative LC purification of the residue with 40% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7b3aa5ce184474cbc1429c8204dc36b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06461997B1

Notizen zur Reaktion

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