6-Aminopenicillanic acid (HCID 11082)

概要

6-aminopenicillanic acid is a penicillanic acid compound having a (6R)-amino substituent. The active nucleus common to all penicillins, it may be substituted at the 6-amino position to form the semisynthetic penicillins, resulting in a variety of antibacterial and pharmacologic characteristics. It has a role as an allergen. It is functionally related to a penicillanic acid. It is a conjugate acid of a 6-aminopenicillanate. It is a tautomer of a 6-aminopenicillanic acid zwitterion.

名称と識別子

優先名称: 6-Aminopenicillanic acid
IUPAC: (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
現地名: 6-アミノペニシラン酸
英語名: 6-Aminopenicillanic acid
分子式: C8H12N2O3S
分子量: 216.26

名称と別名

6-Aminopenicillanic acid551-16-66-ApaPenicinPenin6-ApsAminopenicillanic acid(+)-6-Aminopenicillanic acid(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acidPhenacyl 6-aminopenicillinate6-Aminopenicillamine acid6-aminopenicillanate

名称をさらに表示

6-アミノペニシラン酸(6R)-6-アミノペニシラン酸(6R)-6α-アミノペニシラン酸6α-アミノペニシラン酸(2β,5β)-6α-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸(2S,5β)-6α-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸(5β)-3,3-ジメチル-6α-アミノ-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸(2S,5R,6R)-3,3-ジメチル-6-アミノ-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸(2S,5β)-3,3-ジメチル-6α-アミノ-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸6-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸6‐アミノペニシラン酸(+)-6-アミノペニシラン酸(2S,5R,6R)-(+)-6-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸アミノペニシラン酸Amoxicillin EP Impurity AAMoxicillin Related CoMpound A6-amino penicillanic acid(6-APA)6-AminoFlucloxacillin EP Impurity C6-AMINO-2,2-DIMETHYL-5-OXOPERHYDROAZETO[2,1-B][1,3]THIAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACIDAmoxicillin Related Compound A (15 mg) ((2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid)

DTXSID7046097QR0C4R7XVNCHEBI:16705NSC-500716-amino-2,2-dimethylpenam-3alpha-carboxylic acid4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-DTXCID5026097CHEBI:30938

データベース識別子

CAS: 551-16-6
PubChem CID: 11082
DTXSID: DTXSID7046097
ChEMBL: CHEMBL1236749
ChEBI: CHEBI:16705
UNII: QR0C4R7XVN
EC Number: 208-993-4
Nikkaji: J14.224G

物性

構造計算による物性

XLogP: -2.1
極性表面積: 109 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 1
重原子数: 14
形式電荷: 0
複雑度: 318

実験および物理化学的性質

Drugs · 2 件

Pharmaceuticals -> Metabolite of Penicillin G, Penicillin V

Pharmaceuticals -> Antibiotics

Dissociation Constants2.3

物理化学的性質

融点: 198 · 198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度: 276.3 · 276.3 º (c=1.2, 0.1N HCl 22 ºC)
沸点: 460.2 · 460.2±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.3418 · 1.3418 (rough estimate)
屈折率: 1.63 · 1.6300 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: 2.46 g/リットル · 2.46g/リットル
酸解離定数(Pka): 2.3 · pKa 2.3 (Uncertain)
外見: 微粉
色: ホワイト～クリーム
PH: 3.4 · 3.4 (100g/l, H2O)
水溶解度: 水および塩酸に可溶。
Merck: 14 · 14,458
BRN: 15080 · 15080
安定性: Light sensitive
InChI: 1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1
InChIKey: NGHVIOIJCVXTGV-SDKNWNMFSA-N
SMILES: CC1(C)S[C@@H]2[C@H](N)C(=O)N2[C@H]1C(O)=O
LogP: -3.87 at · -3.87 at 22.5℃
CAS データベース: 551 · 551-16-6(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: 6 · 6-Aminopenicillanic acid (551-16-6)

化学的性質

化学的特性WHITE TO CREAM FINE POWDER

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 79.4% (50 of 63) of all reports.

Danger

H317 (15.9%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]

P233, P260, P261, P271, P272, P280, P284, P302+P352, P304+P340, P321, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P403, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 63 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 17-12-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/14138

Hazard Classes and CategoriesSkin Sens. 1 (15.9%)

安全データ

F: 10
wgk: 2
tsca: TSCA listed
rtecs: XH8225000
hs_code: 29349990
risk_code: 42/43
化審法: (9)-96
hazard_code: Xn
safety_code: 22-36/37-45-37-24-36
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsKidney

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

General Manufacturing Information4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-: INACTIVE

応用分野 · 2 件

使用(+)-6-Aminopenicillanic Acid is the core structure in penicillins, obtained from the fermentation brew of the Penicillium mold. (+)-6-Aminopenicillanic Acid is used as the main starting block for the preparation of numerous semisynthetic penicillins.

一般的な説明Chemical structure: -lactam

調製方法

純化方法This acid crystallises from water. [Kleppe & Stroninger J Biol Chem 254 4856 1979,Beilstein 27 III/IV 2858.]

上流・下流製品情報

上流原料

アンピシリンビス(2-ジメチルアミノエチル)エーテル Imine ペニシリンGカリウムアンピシリン三水和物炭酸水素アンモニウム

下流製品

ピペラシリンカルベニシリンベンジルペニシリンイミペネム一水和物オキサシリンナトリウム一水和物フルクロキサシリンナトリウム 6β-ブロモペニシラン酸ペニシラン酸 6,6-ジブロモペニシラン酸S, S-ジオキシド (2S,5R,6R)-6-(2,6-ジメトキシベンゾイルアミノ)-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸 4-チアゾールカルボン酸 6β-Phthalimidopenicillanic Acid

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

爱斯特（成都）生物制药股份有限公司+86-28-85122536 85324413 · [email protected]

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A penicillanic acid compound having a (6R)-amino substituent. The active nucleus common to all penicillins, it may be substituted at the 6-amino position to form the semisynthetic penicillins, resulting in a variety of antibacterial and ph rmacologic characteristics.

6-アミノペニシラン酸

基本情報

概要