6-アミノペニシラン酸
6-Aminopenicillanic acid
基本情報
- CAS
551-16-6- 標準SMILES
CC1(C)S[C@@H]2[C@H](N)C(=O)N2[C@H]1C(=O)O- InChIKey
NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N- 分子式
- C8H12N2O3S
- 平均分子量
- 216.26 g/mol
- 単同位体質量
- 216.05686342
概要
6-aminopenicillanic acid is a penicillanic acid compound having a (6R)-amino substituent. The active nucleus common to all penicillins, it may be substituted at the 6-amino position to form the semisynthetic penicillins, resulting in a variety of antibacterial and pharmacologic characteristics. It has a role as an allergen. It is functionally related to a penicillanic acid. It is a conjugate acid of a 6-aminopenicillanate. It is a tautomer of a 6-aminopenicillanic acid zwitterion.
名称と識別子
- 優先名称
- 6-Aminopenicillanic acid
- IUPAC
- (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- 現地名
- 6-アミノペニシラン酸
- 英語名
- 6-Aminopenicillanic acid
- 分子式
- C8H12N2O3S
- 分子量
- 216.26
名称と別名
6-Aminopenicillanic acid551-16-66-ApaPenicinPenin6-ApsAminopenicillanic acid(+)-6-Aminopenicillanic acid(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid6-Aminopenicillamine acidPhenacyl 6-aminopenicillinate6-aminopenicillanate
名称をさらに表示
6-アミノペニシラン酸(6R)-6-アミノペニシラン酸(6R)-6α-アミノペニシラン酸6α-アミノペニシラン酸(2β,5β)-6α-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸(2S,5β)-6α-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸(5β)-3,3-ジメチル-6α-アミノ-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸(2S,5R,6R)-3,3-ジメチル-6-アミノ-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸(2S,5β)-3,3-ジメチル-6α-アミノ-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸6-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸6‐アミノペニシラン酸(+)-6-アミノペニシラン酸(2S,5R,6R)-(+)-6-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.1
- 極性表面積
- 109 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 14
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 318
実験および物理化学的性質
Drugs
Pharmaceuticals -> Antibiotics
Pharmaceuticals -> Metabolite of Penicillin G, Penicillin V
Dissociation Constants2.3
物理化学的性質
- 融点
- 198 · 198-200 °C (dec.)(lit.)
- 比旋光度
- 276.3 · 276.3 º (c=1.2, 0.1N HCl 22 ºC)
- 沸点
- 460.2 · 460.2±45.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.3418 · 1.3418 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.63 · 1.6300 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2.46 g/リットル · 2.46g/リットル
- 酸解離定数(Pka)
- 2.3 · pKa 2.3 (Uncertain)
- 外見
- 微粉
- 色
- ホワイト～クリーム
- PH
- 3.4 · 3.4 (100g/l, H2O)
- 水溶解度
- 水および塩酸に可溶。
- Merck
- 14 · 14,458
- BRN
- 15080 · 15080
- 安定性
- Light sensitive
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 79.4% (50 of 63) of all reports.
Danger
H317 (15.9%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]
P233, P260, P261, P271, P272, P280, P284, P302+P352, P304+P340, P321, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P403, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 63 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory InformationREACH registered substance: 6-aminopenicillanic acid (EC: 208-993-4)
Hazard Classes and CategoriesSkin Sens. 1 (15.9%)
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- XH8225000
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 42/43
- 化審法
- (9)-96
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 22-36/37-45-37-24-36
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsKidney
Cellular LocationsCytoplasm
用途と製造
General Manufacturing Information4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-: INACTIVE
応用分野
使用(+)-6-Aminopenicillanic Acid is the core structure in penicillins, obtained from the fermentation brew of the Penicillium mold. (+)-6-Aminopenicillanic Acid is used as the main starting block for the preparation of numerous semisynthetic penicillins.
一般的な説明Chemical structure: -lactam
調製方法
純化方法This acid crystallises from water. [Kleppe & Stroninger J Biol Chem 254 4856 1979,Beilstein 27 III/IV 2858.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
65 件
化合物ノート
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