chrysanthemic acid d-trans-form (HCID 16747)

概要

(+)-trans-chrysanthemic acid is a trans-chrysanthemic acid in which both stereocentres have R configuration. It is functionally related to a (R,R)-chrysanthemal. It is a conjugate acid of a (R,R)-chrysanthemate. It is an enantiomer of a (-)-trans-chrysanthemic acid.

名称と識別子

優先名称: chrysanthemic acid d-trans-form
IUPAC: cis-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
現地名: 菊酸
英語名: TRANS-(+)-CHRYSANTHEMIC ACID
分子式: C10H16O2
分子量: 168.23

名称と別名

(+)-trans-Chrysanthemic acidTRANS-(+)-CHRYSANTHEMIC ACIDTrans-chrysanthemic acidChrysanthemic acid d-trans-form(1R-trans)-Chrysanthemic acid(1R,3R)-chrysanthemic acid23FP207VLYEINECS 225-067-5(R,R)-chrysanthemic acidBRN 2043419(1R-trans)-2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylic acid(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid

名称をさらに表示

(+)-クリサンテマムモノカルボン酸(1R,2R)-2β-(2-メチル-1-プロペニル)-3,3-ジメチルシクロプロパン-1α-カルボン酸[1R,3R,(+)]-2,2-ジメチル-3-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロパンカルボン酸(1R)-3,3-ジメチル-2β-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロパン-1α-カルボン酸(1R)-2,2-ジメチル-3α-(2-メチル-1-プロペニル)-1β-シクロプロパンカルボン酸(1R)-2β-(2-メチル-1-プロペニル)-3,3-ジメチルシクロプロパン-1α-カルボン酸(1R)-2,2-ジメチル-3α-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロパン-1β-カルボン酸[1R,3R,(+)]-2,2-ジメチル-3-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロパン-1-カルボン酸(1R,2R)-3,3-ジメチル-2β-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロパン-1α-カルボン酸(1R)-trans-クリサンテム酸(+)-trans-菊酸2,2-ジメチル-3α-(2-メチル-1-プロペニル)-1β-シクロプロパンカルボン酸TRANS‐(+)‐クリサンテミン酸菊酸(1R,3R)-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロパ-1-エン-1-イル)シクロプロパン-1-カルボン酸ｔｒａｎｓ-(+)-クリサンテミン酸ChrysantheMic Acid Chloride2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylic acidd-trans-Formrans-Chrysanthemicaci(1r-trans)-chrysanthemicacidtrans-(+)-Chrysanthemic acid, 99+%(1R-trans)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanec...2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropanecarboxylicaci(1r-trans

Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, (1R,3R)-(+)-trans-ChrysanthemumsaeureCHEBI:39100DTXSID101033188(+)-(1R,3R)-2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylic acidCyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, (1R-trans)-CHRYSANTHEMIC ACID, TRANS-(+)-CHRYSANTHEMIC ACID D-TRANS-FORM [MI]

データベース識別子

CAS: 4638-92-0、705-16-8
PubChem CID: 16747
DTXSID: DTXSID101033188
ChEBI: CHEBI:39100
UNII: 23FP207VLY
EC Number: 211-883-9、225-067-5
Nikkaji: J52.428J

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.4
極性表面積: 37.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 2
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 234

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C10 isoprenoids (monoterpenes) [PR0102]

PesticidesEnvironmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)

物理化学的性質

融点: 17 · 17-21 °C
比旋光度: 25 · D25 +14.16° (c = 1.554 in abs alc)
沸点: 255.81 °C · 255.81°C (rough estimate)
比重(密度): 0.9934 · 0.9934 (rough estimate)
屈折率: 20 · n20/D 1.477
貯蔵温度: 0 · 0-6°C
酸解離定数(Pka): 4.9 · 4.90±0.33(Predicted)
外見: 液体
色: 無色透明～黄色
BRN: 4904351 · 4904351
InChI: 1S/C10H16O2/c1-6(2)5-7-8(9(11)12)10(7,3)4/h5,7-8H,1-4H3,(H,11,12)/t7-,8+/m1/s1
InChIKey: XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N
SMILES: C\C(C)=C/[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)C1(C)C
CAS データベース: 4638 · 4638-92-0
EPAの化学物質情報: 2 · Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, (1R,3R)- (4638-92-0)

化学的性質

化学的特性clear colorless to yellow liquid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 2.3% (1 of 43) of reports.

Warning

H315 (97.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, and P362+P364 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 43 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (97.7%)

安全データ

F: 10-23
wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: GZ1280000
hs_code: 29162090
risk_code: 36/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
ストレージクラス: 10 - Combustible liquids

化学と産業

用途と製造

Use ClassificationEnvironmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)

General Manufacturing InformationCyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-, (1R,3R)-: ACTIVE

応用分野 · 3 件

解説2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxyl acid．C10H16O2(168.23)．菊酸は，除虫菊より単離された殺虫活性を有するシクロプロパンカルボン酸．ピレスロイドのカルボン酸部分に相当する．(＋)-トランス体は長柱状晶．融点17～21 ℃，沸点156～157 ℃(4.3 kPa)．n20D 1.476．[α]25D＋14.16°(c ＝ 1.554，エタノール)．工業的には4種類の異性体が合成され，種々のエステル体が殺虫剤として用いられている．

使用(+)-trans-Chrysanthemic Acid is a reactant in the synthesis of (1R,3R)-[2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropyl]methyl (R)-2-acetoxy-3-methylbutanoate, the sex pheromone of Pseudococcus calceolariae, the citrophilous mealybug

一般的な説明(+)-trans-Chrysanthemic acid is the acidic component of synthetic pyrethroid insecticides. It can be prepared from (+)-Δ3-carene.