D-ガラクトピラノース

解説D-ガラクトースはラクトースを酸で加水分解すると得られる。すなわち、加水分解物を濃縮して冷蔵庫中に放置すれば、D-ガラクトースの結晶が生ずる。生理的に重要な糖の一つで、ラクトースの構成成分であるばかりでなく、脳や神経組織に多量に分布する糖脂質など、これを構成成分とする化合物は広く存在する。たとえば、ABO式の血液型を決定しているのは、赤血球表面の糖タンパク質や糖脂質である。B型の赤血球の場合、血液型の糖鎖の端はガラクトースである。このガラクトースをα(アルファ)-ガラクトシダーゼという酵素で切り離してしまうと、赤血球はB型の性質を失い、O型の性質を示すようになる。生体内に取り込まれたガラクトースは、ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼという酵素の働きでUDP（ウリジン二リン酸）-ガラクトースになり、いろいろと利用される。この酵素が遺伝的に欠けていると、ガラクトースが利用されずに血液中に蓄積され、知能の低下などを引き起こす。この疾患をガラクトース血症とよぶ。D型はD-グルコースとともに乳糖の構成成分である。また脳に含まれる糖脂質（セレブロシドやガングリオシド）やそのほか細胞膜構成糖タンパク質の成分でもある。人間の体内でグルコースから合成されるが、乳幼児では脳成分合成のため、ミルク中の乳糖の形で供給される。体内でグルコースに変わり、カロリー源として利用される。植物や微生物の細胞壁や細胞膜の構成多糖類中にも含まれるが、このときL型とD型が存在する。

解説C6H12O6(180.16)．セレブロースともいう．重要なアルドヘキソースの一種．D-ガラクトースはまれに遊離状態で天然に存在するが，一般には，二糖類のラクトースをはじめ，多くのオリゴ糖類(ラフィノース，スタキオース，メリビオースなど)，多糖類(ガラクタン)，配糖体，糖脂質(ガラクトリピド，セレブロシド)，糖タンパク質などの構成成分として存在する．通常，ラクトースを酸で加水分解し，副生するD-グルコースを酵母で発酵させて除き，D-ガラクトースを得るが，D-リキソースからのシアノヒドリン合成，そのほかにより，化学的にも合成される．生体内では，D-ガラクトースをD-グルコースが，それらのリン酸エステルを経て相互変換することが知られている．"水中での組成は，α-D-ピラノース30％，β-D-ピラノース64％，α-D-フラノース2.5％，β-D-フラノース3.5％，直鎖アルデヒド0.02％ となる．α-D-体は融点167 ℃(一水和物118～120 ℃)．[α]D＋150.7→80.2°(水)．β-D-体は融点143～145 ℃．[α]D＋52.8→80.2°(水)．水に易溶，アルコール類に難溶．弱い甘味を示す．還元糖としての一般的な性質を示す．L-ガラクトースは寒天などの海草多糖類にD-体とともに含まれている．DL-ガラクトースを得たのち，D-ガラクトースだけを適応酵母で発酵させて除き，L-ガラクトースを得る．融点163～165 ℃．[α]D－78°(水)．[CAS 26566-61-0][CAS 59-23-4:D-体][CAS 15572-79-9:L-体]森北出版「化学辞典（第2版）