基本情報
- 標準SMILES
c1ccc([C@H]2CN3CCSC3=N2)cc1- InChIKey
HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N- 分子式
- C11H12N2S
- 平均分子量
- 204.29 g/mol
- 単同位体質量
- 204.07211956
名称と識別子
- 優先名称
- Levamisole
- IUPAC
- (6S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
- 現地名
- レバミソール
- 英語名
- Levamisole
- 分子式
- C11H12N2S
- 分子量
- 204.29
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
14769-73-4- PubChem CID
- 26879
- DTXSID
DTXSID4023206- ChEMBL
CHEMBL1454- ChEBI
CHEBI:6432- UNII
- 2880D3468G
- EC Number
- 238-836-5
- Nikkaji
- J8.518I
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.8
- 極性表面積
- 40.9 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 14
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 246
物理化学的性質
- 融点
- 60 · 60-61.5°
- 比旋光度
- 25 · D25 -85.1° (c = 10 in chloroform)
- 沸点
- 344.4 · 344.4±45.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.32 · 1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- 溶解性
- Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 10 · 10.00±0.40(Predicted)
- 色
- Off-White to Pale Yellow
- InChI
- InChI=1S/C11H12N2S/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m1/s1
- InChIKey
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N
- SMILES
- S1CCN2C[C@H](C3=CC=CC=C3)N=C12
- CAS データベース
- 14769 · 14769-73-4(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- Levamisole (14769-73-4)
安全と法規制
安全データ
- 注意喚起語
- 警告
- 危険有害性情報
- コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H315
化学と産業
応用分野
用途レバミゾール(levamisole)とは線虫駆虫薬の1種。線虫の体内におけるフマル酸の還元およびコハク酸の酸化を遮断することにより炭水化物代謝を抑制し、駆虫効果を発揮する。 レバミゾールは小腸、胎盤型を除くほとんどのアルカリホスファターゼアイソフォームを可逆的?非競合的に阻害する。このため、in situ ハイブリダイゼーションやウェスタンブロッティングなどを用いたシグナル検出において、余分なアルカリホスファターゼ活性を減らすための抑制剤として使用される。
使用Levamisole is used for initial and secondary immunodeficient conditions, autoimmune diseases, chronic and reoccurring infections, large intestine adenocarcinoma, helmintosis, and rheumatoid arthritis. Synonyms of this drug are decaris, tetramizole, and others.Levimasole is also a drug of choice for ascardiasis. Numerous investigations show that a single dose of levamisole heals from 90 to 100% of patients with ascardiasis, in particular those infected with A. duodenale. It is less effective against ancylostomiasis and strongyloidiasis. However, it is not effective against N. americanus. It seems likely that it has a gangliostimulating effect on parasite tissues in both the parasympathetic and sympathetic regions. Moreover, it is presumed that this drug has an immunomodulatory effect on the host organism. Synonyms of this drug are decaris, solacil, ergamisol, tramisol, immunol, and others.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義ChEBI: Levamisole is a 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole that has S configuration. It is used (generally as the monohydrochloride salt) to treat parasitic worm infections in pigs, sheep and cattle and was formerly used in humans as an adjuvant to chemotherapy for the treatment of various cancers. It is also widely used as an adulterant to coccaine. It has a role as an antinematodal drug, an antirheumatic drug, an immunomodulator, an immunological adjuvant and an EC 3.1.3.1 (alkaline phosphatase) inhibitor. It is an enantiomer of a dexamisole.
関連反応
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