レバミソール

Levamisole

HCID 26879CAS 14769-73-4

基本情報

標準SMILES
c1ccc([C@H]2CN3CCSC3=N2)cc1
InChIKey
HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N
分子式
C11H12N2S
平均分子量
204.29 g/mol
単同位体質量
204.07211956

名称と識別子

優先名称
Levamisole
IUPAC
(6S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
現地名
レバミソール
英語名
Levamisole
分子式
C11H12N2S
分子量
204.29

名称と別名

levamisole14769-73-4LevamisolKetraxL-TetramisoleLepuronLEVOMYSOLWormicid(S)-(-)-LevamisoleLevamisolum(-)-Tetramisole(6S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
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レバミソールレバミゾールケトラックスレボミソール1-テトラミソール(6S)-2,3,5,6-テトラヒドロ-6-フェニルイミダゾ[2,1-b]チアゾールレプロン(6S)-2,3,5,6-テトラヒドロ-6α-フェニルイミダゾ[2,1-b]チアゾール(-)-レバミソールベルミソール150L-テトラミソール(-)-テトラミソール(6S)-6α-フェニル-2,3,5,6-テトラヒドロイミダゾ[2,1-b]チアゾールレバミゾ-ル(S)2,3,5,6テトラヒドロ6フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾルLEVAMISOLE BASE(S)-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroiMidazo[2,1-b]thiazole(?)-LevamisoleLevamisole WickrLevamisole powder
Tetramisole, (s)-Totalon(6S)-6-phenyl-2H,3H,5H,6H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazoleImidazo[2,1-b]thiazole, 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-, (6S)-(S)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoleImidazo(2,1-b)thiazole, 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-, (S)-CHEBI:64322880D3468G

データベース識別子

CAS
14769-73-4
PubChem CID
26879
DTXSID
DTXSID4023206
ChEMBL
CHEMBL1454
ChEBI
CHEBI:6432
UNII
2880D3468G
EC Number
238-836-5
Nikkaji
J8.518I

物性

構造計算による物性

XLogP
1.8
極性表面積
40.9 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
1
重原子数
14

物理化学的性質

融点
60 · 60-61.5°
比旋光度
25 · D25 -85.1° (c = 10 in chloroform)
沸点
344.4 · 344.4±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.32 · 1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)

安全と法規制

安全データ

注意喚起語
警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H315

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途レバミゾール(levamisole)とは線虫駆虫薬の1種。線虫の体内におけるフマル酸の還元およびコハク酸の酸化を遮断することにより炭水化物代謝を抑制し、駆虫効果を発揮する。 レバミゾールは小腸、胎盤型を除くほとんどのアルカリホスファターゼアイソフォームを可逆的?非競合的に阻害する。このため、in situ ハイブリダイゼーションやウェスタンブロッティングなどを用いたシグナル検出において、余分なアルカリホスファターゼ活性を減らすための抑制剤として使用される。

使用Levamisole is used for initial and secondary immunodeficient conditions, autoimmune diseases, chronic and reoccurring infections, large intestine adenocarcinoma, helmintosis, and rheumatoid arthritis. Synonyms of this drug are decaris, tetramizole, and others.Levimasole is also a drug of choice for ascardiasis. Numerous investigations show that a single dose of levamisole heals from 90 to 100% of patients with ascardiasis, in particular those infected with A. duodenale. It is less effective against ancylostomiasis and strongyloidiasis. However, it is not effective against N. americanus. It seems likely that it has a gangliostimulating effect on parasite tissues in both the parasympathetic and sympathetic regions. Moreover, it is presumed that this drug has an immunomodulatory effect on the host organism. Synonyms of this drug are decaris, solacil, ergamisol, tramisol, immunol, and others.

サプライヤー50 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
湖北万得化工有限公司15377098680 15377098680 · [email protected]
上海策嵘生物科技有限公司[email protected]
Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
广州隽沐生物科技股份有限公司020-36607679; 13502246435 · [email protected]
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: Levamisole is a 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole that has S configuration. It is used (generally as the monohydrochloride salt) to treat parasitic worm infections in pigs, sheep and cattle and was formerly used in humans as an adjuvant to chemotherapy for the treatment of various cancers. It is also widely used as an adulterant to coccaine. It has a role as an antinematodal drug, an antirheumatic drug, an immunomodulator, an immunological adjuvant and an EC 3.1.3.1 (alkaline phosphatase) inhibitor. It is an enantiomer of a dexamisole.

関連反応

13 件

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