CAS 18457-55-1 Perilla alcohol (HCID 369312)

概要

(S)-(-)-perillyl alcohol is a perillyl alcohol in which the chiral centre has S configuration. It is an enantiomer of a (R)-(+)-perillyl alcohol.

名称と識別子

優先名称: Perilla alcohol
IUPAC: [(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanol
現地名: 4β-イソプロペニルシクロヘキセン-1-メタノール
英語名: (-)-PERILLYL ALCOHOL
分子式: C10H16O
分子量: 152.23

名称と別名

(S)-(-)-Perillyl alcohol(S)-Perillyl alcoholPerilla alcoholPerycorolle(-)-Perilla alcohol1-Cyclohexene-1-methanol, 4-(1-methylethenyl)-, (4S)-(-)-p-Mentha-1,8-dien-7-ol3UL4QIY642CHEBI:10782RefChem:45669perilla alcohol, (S)-(-)-Perillyl alcohol

名称をさらに表示

(S)-4-(1-メチルエテニル)-1-シクロヘキセン-1-メタノール(4S)-4-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-メタノール(S)-4β-(1-メチルエテニル)-1-シクロヘキセン-1-メタノール(S)-4β-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-メタノール(S)-(-)-(4-イソプロペニル-1-シクロヘキセニル)メタノール(S)-4-(1-メチルビニル)-1-シクロヘキセン-1-メタノール(-)-ペリラアルコール4β-(1-メチルエテニル)-1-シクロヘキセン-1-メタノール4β-(1-メチルエテニル)-シクロヘキセン-1-メタノール(4S)-4-(1-メチルエテニル)-1-シクロヘキセン-1-メタノール(4S)-p-メンタ-1,8-ジエン-7-オール(-)-ペリリルアルコール(S)-p-メンタ-1,8(9)-ジエン-7-オール(S)-ペリリルアルコール4β-イソプロペニルシクロヘキセン-1-メタノールl-ペリリルアルコールS(-)-ペリリルアルコール[S,(-)]-4-(1-メチルエテニル)-1-シクロヘキセン-1-メタノール(S)-(−)-ぺリリルアルコール4β-(1-メチレンエチル)-1-シクロヘキセン-1-メタノールFEMA 2664RARECHEM AL BD 0003()-Perillyl AlcoholL(-)-PERILLYL ALCOHOLPERILLYL ALCOHOL, (-)-

18457-55-1(S)-(4-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methanol(-)-Perillylalcohol(S)-(?)-Perillyl alcoholMFCD00062995[(4S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl]methanol(S)-(-)-(4-Isopropenyl-1-cyclohexenyl)methanol[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanol

データベース識別子

CAS: 18457-55-1、536-59-4
PubChem CID: 369312
DTXSID: DTXSID001377983
ChEBI: CHEBI:10782
UNII: 3UL4QIY642
EC Number: 629-611-6
Nikkaji: J86.014J

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.1
極性表面積: 20.2 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 1
回転可能結合数: 2
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 179

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C10 isoprenoids (monoterpenes) [PR0102]

LogP3.17

物理化学的性質

沸点: 119 · 119-121 °C11 mm Hg(lit.)
比旋光度: -101 o · -101o (NEAT)
比重(密度): 0.96 g/mL · 0.96 g/mL at 25 °C(lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.501
闪点: 230 °F · >230 °F
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: クロロホルム（少量）、メタノール（少量）
酸解離定数(Pka): 14.85 · 14.85±0.10(Predicted)
外見: Liquid
比重: 0.96 · 0.960
色: 無色
由来生物: synthetic
BRN: 2501605 · 2501605
InChI: 1S/C10H16O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3,10-11H,1,4-7H2,2H3/t10-/m1/s1
InChIKey: NDTYTMIUWGWIMO-SNVBAGLBSA-N
SMILES: CC(=C)[C@H]1CCC(CO)=CC1
LogP: 3.077 · 3.077 (est)
CAS データベース: 18457 · 18457-55-1(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 41 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

F: 10
wgk: 3
rtecs: OS8395000
risk_code: 37/38-41-36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-39-36
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 10 - Combustible liquids

化学と産業

薬理情報

Metabolism/MetabolitesPerillyl alcohol is a known human metabolite of (-)-limonene.

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Substances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.

Compounds or agents that combine with an enzyme in such a manner as to prevent the normal substrate-enzyme combination and the catalytic reaction.

用途と製造

Use ClassificationFlavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

応用分野 · 4 件

用途有機合成原料。

説明(–)-Perillyl alcohol is a monoterpene alcohol that has been found in lavender essential oil and has diverse biological activities. It reduces production of hydroperoxidienes and thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) in vitro in a concentration-dependent manner. (–)-Perillyl alcohol inhibits PANC-1 pancreatic carcinoma cell and H-Ras-transformed fibroblast growth when used at a concentration of 1 mM. It also inhibits the growth of P. aeruginosa, E. coli, S. aureus, and C. albicans (MICs = 480-2,900 ppm).

使用(-)-Perillyl Alcohol is a monoterpene that induces apoptosis in colon tumor cells. Also, it is used in preparation of terpene-vanilloid conjugates as anti-inflammatory agents.

一般的な説明(S)-(-)-Perillyl alcohol is a monoterpenoid compound found in the essential oils of cherries, lavender and spearmint. It shows potent anticancer activity.