(3aS,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸スクシンイミジル

NHS-Biotin

HCID 434213

ノート反応

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基本情報

CAS: 35013-72-0
標準SMILES: O=C1NC2CSC(CCCCC(=O)ON3C(=O)CCC3=O)C2N1
InChIKey: YMXHPSHLTSZXKH-UHFFFAOYSA-N
分子式: C14H19N3O5S
平均分子量: 341.38 g/mol

名称と識別子

優先名称: NHS-Biotin
IUPAC: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate
現地名: (3aS,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸スクシンイミジル
英語名: BIOTIN-NHS
分子式: C14H19N3O5S
分子量: 341.38

名称と別名

NHS-Biotin85718-04-32,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoate(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoateNSC3456682,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-{2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}pentanoateBiotinyl N-hydroxysuccinimide EsterNSC-345668BIOTIN-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTERNHS-Biotin(98% )orb1308564SCHEMBL3431980

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5-[(3aβ,6aβ)-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-イル]ペンタン酸2,5-ジオキソピロリジン-1-イル5-[[(3aα,6S,6aα)-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール]-6β-イル]ペンタン酸スクシンイミジル5-[(3aβ,6aβ)-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-イル]ペンタン酸スクシンイミジル5-[(3aS,6aβ)-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-イル]ペンタン酸2,5-ジオキソピロリジノ1-[[5-[(3aS,4S,6aR)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-イル]-1-オキソペンチル]オキシ]-2,5-ピロリジンジオンN-ヒドロキシスクシンイミドビオチン(3aβ,6aβ)-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-吉草酸スクシンイミジル(3aS,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸スクシンイミジルNHS-d-ビオチンビオチンN-ヒドロキシスクシンイミドビオチンN-ヒドロキシこはく酸イミドエステル(3aS,3aβ,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸スクシンイミジル(3aS,3aβ,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸2,5-ジオキソピロリジン-1-イル(3aS,4S,6aR)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-ペンタン酸スクシンイミジルビオチン-NHSD-ビオチン N-スクシンイミジルN-(D-ビオチニルオキシ)スクシンイミド(D)-BIOTINYL-N-HYDROXYSUCCINIMIDE(BNHS)N-スクシンイミジルD-ビオチンビオチン-OSU2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]iMidazol-4-yl)pentanoateBIOTIN-OSUBNHS(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoateBHSEBIOTIN SEBIOTIN-NHSD-BIOTIN, SENHS-D-BIOTIN

BOS-6003-PI1-((5-(2-Oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoyl)oxy)-2,5-pyrrolidinedioneYMXHPSHLTSZXKH-UHFFFAOYSA-NAKOS025312307GS-9359CS-0379935T14579F1905-6430

データベース識別子

CAS: 35013-72-0
PubChem CID: 434213
Nikkaji: J1.389.686K

物性

構造計算による物性

XLogP: -0.2
極性表面積: 130 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 7
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 525

物理化学的性質

融点: 212 · 212-214 °C
比重(密度): 1.45 · 1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 50 mg/mL · DMF: ≤50mg/mL 乾燥 DMF で少なくとも 1 か月間安定
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 13.89 · 13.89±0.40(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
BRN: 4720781 · 4720781
安定性: 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
InChI: InChI=1S/C14H19N3O5S/c18-10-5-6-11(19)17(10)22-12(20)4-2-1-3-9-13-8(7-23-9)15-14(21)16-13/h8-9,13H,1-7H2,(H2,15,16,21)/t8-,9-,13-/m0/s1
InChIKey: YMXHPSHLTSZXKH-RVBZMBCESA-N
SMILES: C1(=O)N[C@]2([H])[C@H](CCCCC(ON3C(=O)CCC3=O)=O)SC[C@]2([H])N1
CAS データベース: 35013 · 35013-72-0(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White Solid

安全と法規制

安全データ

F: 10-23
wgk: 3
hs_code: 2934 99 90
safety_code: 22-24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明N-Hydroxysuccinimide (NHS) activates carboxylic acid groups (on biotin) to facilitate coupling reactions. Biotin-NHS is a compound used to attach biotin to primary amines under alkaline conditions (pH~8-9). For example, lysines on the surface of proteins, including antibodies, are ideal targets for biotinylation with this compound.

使用Biotin-NHS is used in the biotinylation of proteins and peptides. Couples with primary amine in the pH range 6.5-8.5.