β-D-グルコピラノース6-りん酸

Glucose-6-Phosphate

HCID 439958

ノート反応

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基本情報

CAS: 56-73-5
標準SMILES: O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)O
InChIKey: VFRROHXSMXFLSN-SLPGGIOYSA-N
分子式: C6H13O9P
平均分子量: 260.14 g/mol
単同位体質量: 260.02971899

名称と識別子

優先名称: Glucose-6-Phosphate
IUPAC: [(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexyl] dihydrogen phosphate
現地名: β-D-グルコピラノース6-りん酸
英語名: D(+)-GLUCOPYRANOSE 6-PHOSPHATE
分子式: C6H13O9P
分子量: 260.14

名称と別名

glucose-6-phosphate375AW34SQAGlucose 6 PhosphateRefChem:663143GlyTouCan:G44775RL((3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-keto-hexyl) dihydrogen phosphateG44775RL200-286-9((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl)methyl dihydrogen phosphateD-Glucose, 6-(dihydrogen phosphate)Robison ester(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexyl dihydrogen phosphate

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β-D-グルコピラノース6-りん酸D-グルコース6-(二水素ホスファート)D-グルコース-6-りん酸D-グルコース6-りん酸D-グルコース6-ホスファートグルコース6-りん酸α-D-グルコピラノース6-りん酸グルコース6-ホスファートα-グルコース6-ホスファートロビンソンエステルD-グルコース 6-リン酸溶液6-O-(ホスホノ)-D-グルコース{[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-テトラヒドロキシ-6-オキソヘキシル]オキシ}ホスホン酸G6PC00092~1 M in waterD-glucose-6-phosphate ≥98%D-Glucose 6-phosphoric acidD-Glucose-6-phosphate (G6P)IPHASE D-Glucose 6-phosphate

D-Glucose 6-phosphateD(+)-Glucopyranose 6-phosphateD-glucose-6-phosphatealdehydo-D-glucose 6-phosphateGlucose 6-(dihydrogen phosphate)6-O-phosphono-D-glucose[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexyl] dihydrogen phosphatealdehydo-D-glucose 6-(dihydrogen phosphate)

データベース識別子

CAS: 56-73-5
PubChem CID: 439958
DTXSID: DTXSID10889328
ChEBI: CHEBI:15954
UNII: 375AW34SQA
Nikkaji: J166.116G

物性

構造計算による物性

XLogP: -4.5
極性表面積: 165 Å²
水素結合供与体数: 6
水素結合受容体数: 9
回転可能結合数: 7
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 263

物理化学的性質

貯蔵温度: -20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性: Methanol (Soluble), Water (Soluble)
外見: Clear Colourless Solution
沸点: 667.8 · 667.8±65.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.832 · 1.832±0.06 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka): 1.84 · 1.84±0.10(Predicted)
色: Colorless to light yellow
InChI: 1S/C6H13O9P/c7-1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-15-16(12,13)14/h1,3-6,8-11H,2H2,(H2,12,13,14)
InChIKey: VFRROHXSMXFLSN-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OC(COP(O)(O)=O)C(O)C(O)C(O)C=O
EPAの化学物質情報: 6 · D-Glucose, 6-(dihydrogen phosphate) (56-73-5)

化学的性質

化学的特性Clear colorless liquid

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: LZ7160000
ridadr: UN 1760 8/PG 2
hs_code: 29400090
risk_code: 34
hazard_code: C
safety_code: 26-27-36/37/39-45
hazard_class: 8
packing_group: III
Hazard Classifications: Skin Corr. 1B
ストレージクラス: 8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

応用分野

解説グルコース6-リン酸．生体内の解糖過程で，フルクトース 6-リン酸と平衡混合物として存在する．グルコース 1-リン酸から酵素(ホスホグルコムターゼ)で，リン酸基が転位して生成する．ヘキソースリン酸の混合物から分離され，酵母の発酵で得られる．化学的には，D-グルコースあるいは1,2,3,4-テトラアセチルグルコースのホスホリル化によって合成される．[α]D＋35.1°(水)．pK1 1.50，pK2 6.22．Ba塩([α]D＋18°(水))，K塩として安定に存在する．