(4R)-13-ヒドロキシカウラ-16-エン-18-酸

Steviol

HCID 452967CAS 471-80-7

基本情報

標準SMILES: C=C1C[C@@]23CC[C@H]4[C@@](C)(CCC[C@@]4(C)C(=O)O)[C@@H]2CC[C@]1(O)C3
InChIKey: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N
分子式: C20H30O3
平均分子量: 318.4 g/mol
単同位体質量: 318.21949482

概要

Steviol is an ent-kaurane diterpenoid that is 5beta,8alpha,9beta,10alpha-kaur-16-en-18-oic acid in which the hydrogen at position 13 has been replaced by a hydroxy group. It has a role as an antineoplastic agent. It is a tertiary allylic alcohol, a monocarboxylic acid, a bridged compound, an ent-kaurane diterpenoid and a tetracyclic diterpenoid. It is a conjugate acid of a steviol(1-).

名称と識別子

優先名称: Steviol
IUPAC: (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
現地名: (4R)-13-ヒドロキシカウラ-16-エン-18-酸
英語名: Steviol
分子式: C20H30O3
分子量: 318.45

名称と別名

Steviol471-80-7(-)-SteviolHydroxydehydrostevic acid4741LYX6RTDTXSID50897427(14-alpha)-13-Hydroxykaur-16-en-18-oic acidCHEBI:145024NSC-226902(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acidKaur-16-en-18-oic acid, 13-hydroxy-, (4alpha)-(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo(11.2.1.01,10.04,9)hexadecane-5-carboxylic acid

名称をさらに表示

(4R)-13-ヒドロキシカウラ-16-エン-18-酸ステビオール2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,8aα,9,10-ドデカヒドロ-2β-ヒドロキシ-4bβ,8α-ジメチル-12-メチレン-1H-2α,10aα-エタノフェナントレン-8β-カルボン酸ヒドロキシデヒドロステビン酸13-ヒドロキシカウレン酸ステビオール水和物(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-ヒドロキシ-5,9-ジメチル-14-メチリデンテトラシクロ[11.2.1.01,10.04,9]ヘキサデカン-5-カルボン酸(-)-ステビオール(4R)-13-Hydroxykaur-16-en-18-oic acid2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,8aα,9,10-Dodecahydro-2β-hydroxy-4bβ,8α-dimethyl-12-methylene-1H-2α,10aα-ethanophenanthrene-8β-carboxylic acidSTEVIOL(P)NSC 226902Steviol-RMSteviol StandardSteviol USP/EP/BP

RefChem:185727DTXCID401326770(4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-Hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylidenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta(a)naphthalene-4-carboxylic acidMFCD00210558(4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-hydroxy-4,11b-dimethyl-8-methylenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acidKaur-16-en-18-oic acid, 13-hydroxy-, (4.alpha.)-13-Hydroxykaurenoic acid13alpha-hydroxy-5beta,8alpha,9beta,10alpha-kaur-16-en-18-oic acid

データベース識別子

CAS: 471-80-7
PubChem CID: 452967
DTXSID: DTXSID50897427
ChEMBL: CHEMBL463996
ChEBI: CHEBI:145024
UNII: 4741LYX6RT
Nikkaji: J9.989I

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.8
極性表面積: 57.5 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 1
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 583

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C20 isoprenoids (diterpenes) [PR0104]

Collision Cross Section173.38 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW]

物理化学的性質

融点: 215 ° · 215°
比旋光度: -94.7 ° · D -94.7°
沸点: 464.5 · 464.5±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.17 · 1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性: 10 mg/mL · DMSO：>10mg/mL
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 4.65 · 4.65±0.60(Predicted)
色: 白から黄褐色
安定性: 光に敏感
InChIKey: QFVOYBUQQBFCRH-ZPNQOMQUSA-N
SMILES: O.C[C@@]12CCC[C@](C)([C@H]1CC[C@]34CC(=C)[C@](O)(CC[C@@H]23)C4)C(O)=O
LogP: 4.035 · 4.035 (est)

安全と法規制

安全データ

wgk: 3
rtecs: NZ8176000
hs_code: 29181990
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

解説ステビオシドは吸湿性の結晶．融点198 ℃．[α]25D－39.3°(水)．800 mL の水に1 g 溶けるが，有機溶媒に難溶．食品の甘味料として使用される．

使用Steviol is an aglycone of the natural sweetener Stevioside (90%, S686730) and is found to be highly mutagenic compared to Stevioside.

サプライヤー50 社

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上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]

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