ウリジン
Uridine
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基本情報
- CAS
58-96-8- 標準SMILES
O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1- InChIKey
DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N- 分子式
- C9H12N2O6
- 平均分子量
- 244.2 g/mol
- 単同位体質量
- 244.0695361
概要
Uridine is a ribonucleoside composed of a molecule of uracil attached to a ribofuranose moiety via a betaN1-glycosidic bond. It has a role as a drug metabolite, a human metabolite and a fundamental metabolite. It is functionally related to a uracil.
名称と識別子
- 優先名称
- Uridine
- IUPAC
- 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
- 現地名
- ウリジン
- 英語名
- Uridine
- 分子式
- C9H12N2O6
- 分子量
- 244.2
名称と別名
uridine58-96-8UridinUracil riboside1-beta-D-RibofuranosyluracilCHEBI:16704WHI7HQ7H85DTXSID40891555NSC-20256NSC202561-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
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ウリジン1-(α-D-リボフラノシル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオンα-D-ウリジン1-β-D-リボフラノシル-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオンウラシルリボシド1-β-D-リボフラノシルウラシルウラシル-1-β-Ｄ-リボフラノシド1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyriMidine-2,4(1H,3H)-dioneURURDbeta-UridineURACIL-1-BETA-D-RIBOFURANOSIDED-URIDINEβ-Uridine
1-beta-D-ribofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneAllo UridineAllo-Uridine1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dioneRefChem:6340DTXCID001030648200-407-5
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- -2
- 極性表面積
- 119 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 17
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 370
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesBiological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
LogP-1.98
Solubility34.9 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)
Melting Point163 °C
Optical Rotation(c = 2, H2O) [a]20 D = 9.4 ± 2°
Physical Description
Solid; [Merck Index] White powder; [Alfa Aesar MSDS]
Solid
Collision Cross Section
160.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
152 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]
150.7 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
166 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
152 Ų [M-H]-
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 85.7% (12 of 14) of all reports.
Warning
H315 (14.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 14 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Uridine
Status: Active Update: 12-10-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/31621
Uridine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment
Hazards SummaryCauses somnolence, other liver changes, effects on transaminases, and inflammation in acute intraperitoneal studies of mice and rats; [RTECS] May cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (14.3%)
毒性情報
Toxicity DataMouse(ip): LD50 4335 mg/kg
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
化学と産業
薬理情報
FDA Pharmacological Classification
WHI7HQ7H85
URIDINE
Established Pharmacologic Class [EPC] - Pyrimidine Analog
Chemical/Ingredient structural concept [Chemical/Ingredient] - Pyrimidines
Chemical/Ingredient structural concept [Chemical/Ingredient] - Analogs/Derivatives
Uridine is a Pyrimidine Analog. The chemical classification of uridine is Pyrimidines and Analogs/Derivatives.
Tissue LocationsPlacenta
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysBeta Ureidopropionase Deficiency
用途と製造
UsesNucleoside found throughout nature; [Merck Index]
General Manufacturing InformationUridine: ACTIVE
応用分野
解説ウリジン,1-β-D-ribofuranosyluracil．C9H12N2O6(244.20)．リボ核酸(RNA)の構成成分の一つとして，ヌクレオチドの形で広く生物界に存在する．また，多糖類およびグリコシドの生合成における補酵素の機能をもつ化合物として，ウリジン5′-二リン酸グルコースやウリジン二リン酸ガラクトースなどが知られている．アセトブロモリボフラノースと2,6-ジエトキシピリミジンから合成できるが，リボ核酸を加水分解しても容易に得られる．無色の長針状晶．融点165 ℃．[α]D＋4°(水)．pKa 9.2，12.5．λmax 262 nm(ε 1.01×104，pH 7.3)．水，DMSO，ピリジンに可溶．LD50 4335 mg/kg(マウス，腹腔)．多糖類、グルコシドの生合成ではUDP（ウリジン二リン酸）グルコースなどの糖ヌクレオチドが前駆体となるが、ウリジンはこれらの構成成分としても存在する。RNAを加水分解するか、ウリジル酸を酵素で脱リン酸することによって得られるほか、有機化学的な合成法もある。また酵母からのウリジンヒドロラーゼという酵素によってウラシルとリボースに分解される。
使用Uridine is a nucleoside, contains a uracil attached to a ribose ring via a β-N1-glycosidic bond
一般的な説明Uridine is a pyrimidine nucleoside which is crucial for the synthesis of RNA and membranes. It helps in normal cell function and growth by forming pyrimidine nucleotide -lipid conjugates. Uridine has been studied as a rescue agent to reduce the toxicities associated with 5-fluorouracil (5-FU), thereby allowing the administration of higher doses of 5-FU in chemotherapy regimens. (NCI04)
関連反応
108 件
化合物ノート
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