ウリジン

Uridine

HCID 6029CAS 58-96-8

基本情報

標準SMILES
O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1
InChIKey
DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
分子式
C9H12N2O6
平均分子量
244.2 g/mol
単同位体質量
244.0695361

概要

Uridine is a ribonucleoside composed of a molecule of uracil attached to a ribofuranose moiety via a betaN1-glycosidic bond. It has a role as a drug metabolite, a human metabolite and a fundamental metabolite. It is functionally related to a uracil.

名称と識別子

優先名称
Uridine
IUPAC
1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
現地名
ウリジン
英語名
Uridine
分子式
C9H12N2O6
分子量
244.2

名称と別名

uridine58-96-8UridinUracil riboside1-beta-D-RibofuranosyluracilCHEBI:16704WHI7HQ7H85DTXSID40891555NSC-20256NSC202561-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
名称をさらに表示
ウリジン1-(α-D-リボフラノシル)-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオンα-D-ウリジン1-β-D-リボフラノシル-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオンウラシルリボシド1-β-D-リボフラノシルウラシルウラシル-1-β-D-リボフラノシド1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyriMidine-2,4(1H,3H)-dioneURURDbeta-UridineURACIL-1-BETA-D-RIBOFURANOSIDED-URIDINEβ-Uridine
1-beta-D-ribofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneAllo UridineAllo-Uridine1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dioneRefChem:6340DTXCID001030648200-407-5

データベース識別子

CAS
58-96-8、69-75-0
PubChem CID
6029
DTXSID
DTXSID40891555
ChEMBL
CHEMBL100259
ChEBI
CHEBI:16704
UNII
WHI7HQ7H85
EC Number
200-407-5
Nikkaji
J4.593D

物性

構造計算による物性

XLogP
-2
極性表面積
119 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
2
重原子数
17

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Nucleic Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
LogP-1.98
Solubility34.9 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)
Melting Point163 °C

物理化学的性質

融点
163 · 163-167 °C(lit.)
比旋光度
8.4 · 8.4 º (c=2,water)
沸点
387.12 °C · 387.12°C (rough estimate)
比重(密度)
1.4221 · 1.4221 (rough estimate)
屈折率
9 ° · 9 ° (C=2, H2O)
貯蔵温度
2 · 2-8°C

化学的性質

化学的特性White powder; odorless; slightly acrid and faintly sweet taste. Soluble in water; slightly soluble in dilute alcohol; insoluble in strong alcohol.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 85.7% (12 of 14) of all reports.

Warning

H315 (14.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 14 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: Uridine

Status: Active Update: 12-10-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/31621

Uridine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment
Hazards SummaryCauses somnolence, other liver changes, effects on transaminases, and inflammation in acute intraperitoneal studies of mice and rats; [RTECS] May cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (14.3%)

毒性情報

Toxicity DataMouse(ip): LD50 4335 mg/kg

安全データ

F
10
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
YR1450000
hs_code
29335990
risk_code
36/37/38

化学と産業

薬理情報

FDA Pharmacological Classification · 6 件

WHI7HQ7H85

URIDINE

Established Pharmacologic Class [EPC] - Pyrimidine Analog

Chemical/Ingredient structural concept [Chemical/Ingredient] - Pyrimidines

Chemical/Ingredient structural concept [Chemical/Ingredient] - Analogs/Derivatives

Uridine is a Pyrimidine Analog. The chemical classification of uridine is Pyrimidines and Analogs/Derivatives.

Tissue LocationsPlacenta
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite PathwaysBeta Ureidopropionase Deficiency

用途と製造

UsesNucleoside found throughout nature; [Merck Index]
General Manufacturing InformationUridine: ACTIVE
応用分野 · 4 件

解説ウリジン,1-β-D-ribofuranosyluracil.C9H12N2O6(244.20).リボ核酸(RNA)の構成成分の一つとして,ヌクレオチドの形で広く生物界に存在する.また,多糖類およびグリコシドの生合成における補酵素の機能をもつ化合物として,ウリジン5′-二リン酸グルコースやウリジン二リン酸ガラクトースなどが知られている.アセトブロモリボフラノースと2,6-ジエトキシピリミジンから合成できるが,リボ核酸を加水分解しても容易に得られる.無色の長針状晶.融点165 ℃.[α]D+4°(水).pKa 9.2,12.5.λmax 262 nm(ε 1.01×104,pH 7.3).水,DMSO,ピリジンに可溶.LD50 4335 mg/kg(マウス,腹腔).多糖類、グルコシドの生合成ではUDP(ウリジン二リン酸)グルコースなどの糖ヌクレオチドが前駆体となるが、ウリジンはこれらの構成成分としても存在する。RNAを加水分解するか、ウリジル酸を酵素で脱リン酸することによって得られるほか、有機化学的な合成法もある。また酵母からのウリジンヒドロラーゼという酵素によってウラシルとリボースに分解される。

使用Uridine is a nucleoside, contains a uracil attached to a ribose ring via a β-N1-glycosidic bond

一般的な説明Uridine is a pyrimidine nucleoside which is crucial for the synthesis of RNA and membranes. It helps in normal cell function and growth by forming pyrimidine nucleotide -lipid conjugates. Uridine has been studied as a rescue agent to reduce the toxicities associated with 5-fluorouracil (5-FU), thereby allowing the administration of higher doses of 5-FU in chemotherapy regimens. (NCI04)

使用用途ウリジンは新型コロナウイルスのRNAワクチンの開発で利用されました。RNAワクチンは体内に入ると、細胞内でRNAとして働き、獲得免疫を刺激します。 RNAワクチンを構成するRNAは、人の体内に自然に存在するRNAのウリジンの部分を、シュードウリジン (英: pseudouridine) によって置換したものです。シュードウリジンはウリジンの異性体です。 RNAワクチンとして使用を許可されているものには、モデルナ社の製品やバイオンテック社とファイザー社の共同開発による製品などがあります。

調製方法

純化方法Crystallise -uridine from aqueous 75% MeOH or EtOH (m 165-166o). [Beilstein 24 III/IV 1202.]

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
爱斯特(成都)生物制药股份有限公司+86-28-85122536 85324413 · [email protected]
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

定義ChEBI: Uridine is a ribonucleoside composed of a molecule of uracil attached to a ribofuranose moiety via a beta-N(1)-glycosidic bond. It has a role as a human metabolite, a fundamental metabolite and a drug metabolite. It is functionally related to a uracil.

関連反応

108 件

関連ノート

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