基本情報
- 標準SMILES
O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1- InChIKey
DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N- 分子式
- C9H12N2O6
- 平均分子量
- 244.2 g/mol
- 単同位体質量
- 244.0695361
概要
Uridine is a ribonucleoside composed of a molecule of uracil attached to a ribofuranose moiety via a betaN1-glycosidic bond. It has a role as a drug metabolite, a human metabolite and a fundamental metabolite. It is functionally related to a uracil.
名称と識別子
- 優先名称
- Uridine
- IUPAC
- 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
- 現地名
- ウリジン
- 英語名
- Uridine
- 分子式
- C9H12N2O6
- 分子量
- 244.2
名称と別名
名称をさらに表示
データベース識別子
- CAS
58-96-8、69-75-0- PubChem CID
- 6029
- DTXSID
DTXSID40891555- ChEMBL
CHEMBL100259- ChEBI
CHEBI:16704- UNII
- WHI7HQ7H85
- EC Number
- 200-407-5
- Nikkaji
- J4.593D
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2
- 極性表面積
- 119 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 17
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 370
実験および物理化学的性質
Physical Description
Solid; [Merck Index] White powder; [Alfa Aesar MSDS]
Solid
Collision Cross Section
160.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
152 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]
150.7 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
166 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
152 Ų [M-H]-
物理化学的性質
- 融点
- 163 · 163-167 °C(lit.)
- 比旋光度
- 8.4 · 8.4 º (c=2,water)
- 沸点
- 387.12 °C · 387.12°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.4221 · 1.4221 (rough estimate)
- 屈折率
- 9 ° · 9 ° (C=2, H2O)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 50 mg/mL
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 9.39 · 9.39±0.10(Predicted)
- 色
- 白~ほぼ白
- PH
- 9.05 · 9.05
- 由来生物
- synthetic (organic)
- 水溶解度
- 水、ジメチルスルホキシド、メタノールに可溶。
- Merck
- 14 · 14,9877
- BRN
- 754904 · 754904
- 化粧品成分の機能
- 肌を保護するスキンコンディショニング
- InChI
- 1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
- InChIKey
- DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
- SMILES
- OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=CC(=O)NC2=O
- LogP
- -1.581 · -1.581 (est)
- CAS データベース
- 58 · 58-96-8(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Uridine(58-96-8)
- EPAの化学物質情報
- Uridine (58-96-8)
化学的性質
化学的特性White powder; odorless; slightly acrid and faintly sweet taste. Soluble in water; slightly soluble in dilute alcohol; insoluble in strong alcohol.
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 85.7% (12 of 14) of all reports.
Warning
H315 (14.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 14 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Uridine
Status: Active Update: 12-10-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/31621
Uridine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
毒性情報
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- YR1450000
- hs_code
- 29335990
- risk_code
- 36/37/38
- 化審法
- (5)-942
- hazard_code
- Xi
- hazard_note
- Keep Cold
- safety_code
- 24/25-36-26
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
FDA Pharmacological Classification
WHI7HQ7H85
URIDINE
Established Pharmacologic Class [EPC] - Pyrimidine Analog
Chemical/Ingredient structural concept [Chemical/Ingredient] - Pyrimidines
Chemical/Ingredient structural concept [Chemical/Ingredient] - Analogs/Derivatives
Uridine is a Pyrimidine Analog. The chemical classification of uridine is Pyrimidines and Analogs/Derivatives.
用途と製造
応用分野
解説ウリジン,1-β-D-ribofuranosyluracil.C9H12N2O6(244.20).リボ核酸(RNA)の構成成分の一つとして,ヌクレオチドの形で広く生物界に存在する.また,多糖類およびグリコシドの生合成における補酵素の機能をもつ化合物として,ウリジン5′-二リン酸グルコースやウリジン二リン酸ガラクトースなどが知られている.アセトブロモリボフラノースと2,6-ジエトキシピリミジンから合成できるが,リボ核酸を加水分解しても容易に得られる.無色の長針状晶.融点165 ℃.[α]D+4°(水).pKa 9.2,12.5.λmax 262 nm(ε 1.01×104,pH 7.3).水,DMSO,ピリジンに可溶.LD50 4335 mg/kg(マウス,腹腔).多糖類、グルコシドの生合成ではUDP(ウリジン二リン酸)グルコースなどの糖ヌクレオチドが前駆体となるが、ウリジンはこれらの構成成分としても存在する。RNAを加水分解するか、ウリジル酸を酵素で脱リン酸することによって得られるほか、有機化学的な合成法もある。また酵母からのウリジンヒドロラーゼという酵素によってウラシルとリボースに分解される。
使用Uridine is a nucleoside, contains a uracil attached to a ribose ring via a β-N1-glycosidic bond
一般的な説明Uridine is a pyrimidine nucleoside which is crucial for the synthesis of RNA and membranes. It helps in normal cell function and growth by forming pyrimidine nucleotide -lipid conjugates. Uridine has been studied as a rescue agent to reduce the toxicities associated with 5-fluorouracil (5-FU), thereby allowing the administration of higher doses of 5-FU in chemotherapy regimens. (NCI04)
使用用途ウリジンは新型コロナウイルスのRNAワクチンの開発で利用されました。RNAワクチンは体内に入ると、細胞内でRNAとして働き、獲得免疫を刺激します。 RNAワクチンを構成するRNAは、人の体内に自然に存在するRNAのウリジンの部分を、シュードウリジン (英: pseudouridine) によって置換したものです。シュードウリジンはウリジンの異性体です。 RNAワクチンとして使用を許可されているものには、モデルナ社の製品やバイオンテック社とファイザー社の共同開発による製品などがあります。
調製方法
純化方法Crystallise -uridine from aqueous 75% MeOH or EtOH (m 165-166o). [Beilstein 24 III/IV 1202.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。
定義ChEBI: Uridine is a ribonucleoside composed of a molecule of uracil attached to a ribofuranose moiety via a beta-N(1)-glycosidic bond. It has a role as a human metabolite, a fundamental metabolite and a drug metabolite. It is functionally related to a uracil.
関連反応
関連ノート
読み込み中…