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トリフルオロメタンスルホン酸無水物

Trifluoromethanesulfonic anhydride

HCID 67749
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
358-23-6
標準SMILES
O=S(=O)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(F)(F)F
InChIKey
WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
分子式
C2F6O5S2
平均分子量
282.14 g/mol
単同位体質量
281.90913442

概要

Triflic anhydride is an organosulfonic anhydride. It is functionally related to a triflic acid.

名称と識別子

優先名称
Trifluoromethanesulfonic anhydride
IUPAC
trifluoromethylsulfonyl trifluoromethanesulfonate
現地名
トリフルオロメタンスルホン酸無水物
英語名
Trifluoromethanesulfonic anhydride
分子式
C2F6O5S2
分子量
282.14

名称と別名

Trifluoromethanesulfonic anhydride358-23-6Triflic anhydrideTrifluoromethanesulphonic anhydride8W034LHG1UTRIFLATE ANHYDRIDEMethanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 1,1'-anhydrideCHEBI:48509DTXSID501014629RefChem:191596DTXCID101437174206-616-8
名称をさらに表示
トリフルオロメタンスルホン酸無水物ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)無水物オキシビススルホニルビス(トリフルオロメタン)ビス(トリフルオロメチルスルホニル)オキシド無水トリフルオロメタンスルホン酸トリフルオロメタンスルホン酸無水物 溶液無水トリフルオロメタンスルホン酸, min. 97%トリフルオロメタンスルホニル トリフルオロメタンスルホナートTrifluoromethylsulfonic anhydrideTFO2(trifluoroMethane)sulfonyl trifluoroMethanesulfonateTRIFLUOROMETHANESULFONYL ANHYDRIDE
trifluoromethanesulfonic acid anhydridetrifluoromethylsulfonyl trifluoromethanesulfonateMethanesulfonic acid, trifluoro-, anhydridetrifluoromethanesulphonic acid anhydrideTF2Otrifluoromethanesulfonyl trifluoromethanesulfonateC2F6O5S2triflic acid anhydride

データベース識別子

CAS
358-23-6
PubChem CID
67749
DTXSID
DTXSID501014629
ChEBI
CHEBI:48509
UNII
8W034LHG1U
EC Number
206-616-8
Nikkaji
J39F

物性

構造計算による物性

XLogP
1.6
極性表面積
94.3 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
11
回転可能結合数
2
重原子数
15
形式電荷
0
複雑度
370

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesOther Classes -> Acid Anhydrides, Other
PFAS · 2 件

PFAS -> Suspected persistent, mobile, toxic (PMT) PFAS or PFAS-like compounds

PFAS -> PFAS identified in REACH Regulation EC No. 1272/2008

SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
Density1.677 @25 °C
Vapor Pressure · 2 件

8.0 [mmHg]

8 [mm Hg] @20 °C

Physical DescriptionColorless hygroscopic liquid; [Merck Index] Clear colorless liquid; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学的性質

融点
-80 °C · -80°C
沸点
81 · 81-83 °C (lit.)
比重(密度)
1.677 g/mL · 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気密度
5.2 · 5.2 (vs air)
蒸気圧
8 mm · 8 mm Hg ( 20 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.321(lit.)
闪点
81 · 81-83°C

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H272 (51.1%): May intensify fire; oxidizer [Danger Oxidizing liquids; Oxidizing solids]

P210, P220, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 227 reports by companies from 22 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: Methanesulfonic acid, trifluoro-, anhydride

Status: Active Update: 03-04-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22478

Trifluoromethanesulphonic anhydride: HSNO Approval: HSR004747 Approved with controls

Hazards Summary · 1 件

Reacts violently with water; Corrosive; [Merck Index] Reacts violently with water; Causes burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; Harmful by ingestion; [Sigma-Aldrich MSDS] See Trifluoromethanesulfonic acid.

Hazard Classes and CategoriesOx. Liq. 2 (51.1%)
CSL Reaction Information · 6 件

CSL00005

TETRAHYDROFURAN + Triflic anhydride

Can polymerize, large exotherm. Avoid combination on larger scale.

User-Reported

6/29/18

10/2/17

安全と保護具

Protective Action Criteria (PAC) · 3 件

3.0 [mg/m3]

33 [mg/m3]

化学と産業

用途と製造

UsesUsed as a reagent in synthetic organic chemistry; [Merck Index]
General Manufacturing InformationMethanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 1,1'-anhydride: ACTIVE
応用分野 · 5 件

説明トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf₂O)は、安価で豊富に存在する多機能なトリフルオロメチル化試薬であり、有機合成、医薬品製造、電子化学、プラスチック、燃料などの分野で広く利用されている。その顕著な求電子性により、Tf2Oは通常、O-求核試薬と反応してトリフルオロメタンスルホン酸エステルを生成し、この種の化合物はクロスカップリング反応において広く使用されるカップリングパートナーとなっている[1]。

用途有機合成(和光試薬時報Vol.62 No.3,p.29(1994))。

用途本製品は主に医農薬中間体などの合成原料(トリフラート化剤)として利用されております。原料からの一環製造、および当社独自のプロセスにより高純度品のご提供が可能です。

説明Trifluoromethanesulfonic anhydride, also known as triflic anhydride, has proven to be an extraordinary reagent for a broad range of transformations. As a commercially and readily available reagent, It has been widely used in synthetic chemistry due to its high electrophilicity. Given its high affinity towards O-nucleophiles, reaction with alcohols, carbonyls, sulfur phosphorus- and iodine oxides towards the formation of the corresponding triflates is strongly favored. As one of the premier leaving groups in organic chemistry, the generated triflates then open the door to various downstream transformations, including (but not limited to) substitution reactions, cross-coupling processes, redox reactions, and rearrangements[1-2].

使用Trifluoromethanesulfonic Anhydride is a strong electrophile used in chemical synthesis for introducing the triflyl group.

調製方法 · 1 件

純化方法It can be freshly prepared from the anhydrous acid (11.5g) and P2O5 (11.5g, or half this weight) by setting aside at room temperature for 1hour, distilling off volatile products then distil it through a short Vigreux column. It is readily hydrolysed by H2O and decomposes appreciably after a few days to liberate SO2 and produce a viscous liquid. Store it dry at low temperatures. [Burdon et al. J Chem Soc 2574 1957, Beard et al. J Org Chem 38 373 1973, Beilstein 3 IV 35.]

関連反応

2,071 件
反応記録を作成
HRID 6479 の反応式
HRID 6479反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 6486 の反応式
HRID 6486反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 7222 の反応式
HRID 7222反応物としてuspto-grants-2006_08
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HRID 8216反応物としてuspto-grants-2006_08
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HRID 9117反応物としてuspto-grants-2006_08
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HRID 14467反応物としてuspto-grants-2010_06
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HRID 17265 の反応式
HRID 17265反応物としてuspto-grants-2010_06
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化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
ジクロロメタンと混和します。炭化水素と混和しない。
外見
液体
比重
1.677 · 1.677
色
無色透明~淡褐色
水溶解度
水と激しく反応する
BRN
1813600 · 1813600
安定性
Hygroscopic, Moisture Sensitive
InChI
1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
InChIKey
WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
LogP
0.3 at · 0.3 at 25℃
CAS データベース
358 · 358-23-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Trifluoromethanesulfonic anhydride(358-23-6)
EPAの化学物質情報
Methanesulfonic acid, trifluoro-, anhydride (358-23-6)

化学的性質

化学的特性clear colorless to light brown liquid

200 [mg/m3]

毒性情報

Adverse EffectsDermatotoxin - Skin burns.

安全データ

F
10-21
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3265 8/PG 2
毒性
LD50 orally in Rabbit: 1012 mg/kg
hs_code
29049020
risk_code
14-21/22-34-35-22-40
化審法
(2)-3807
hazard_code
C
hazard_note
Corrosive
safety_code
26-36/37/39-43-45-8
hazard_class
8
packing_group
I
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Ox. Liq. 2Skin Corr. 1BSTOT SE 3
ストレージクラス
5.1B - Oxidizing hazardous materials

上流・下流製品情報

上流原料

トリフルオロメタンスルホン酸酸化りん(V)Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, anhydride with trifluoromethanesulfonic acid (9CI)トリフルオロメタンスルホン酸(I)臭素トリブロモフルオロメタントリフルオロメタンスルホン酸トリフルオロメチル

下流製品

5-Amino-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid ethyl ester(S)-(-)-TolBINAPトログリタゾン1-フルオロ-4-(トリフルオロメチルチオ)ベンゼン(S)-(-)-7,7'-ビス[ジ(3,5-ジメチルフェニル)ホスフィノ]-2,2',3,3'-テトラヒドロ-1,1'-スピロビインダン, min. 97% (S)-Xyl-SDP(S)-Xyl-SDP(S)-(-)-7,7'-ビス[ジ(4-メチルフェニル)ホスフィノ]-2,2',3,3'-テトラヒドロ-1,1'-スピロビインダン, min. 97% (S)-Tol-SDP(S)-Tol-SDP(R)-(+)-7,7'-ビス[ジ(4-メチルフェニル)ホスフィノ]-2,2',3,3'-テトラヒドロ-1,1'-スピロビインダン, min. 97% (R)-Tol-SDP(R)-Tol-SDP(S)-(-)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル4-イソシアナト-3,5-ジメチルイソキサゾール(S)-(-)-7,7'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-2,2',3,3'-テトラヒドロ-1,1'-スピロビインダン, min. 97% (S)-SDP(S)-SDPN-フェニルビス(トリフルオロメタンスルホンイミド)トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)フェニル(R)-(+)-TolBINAP1-(3-アミノピリジン-2-イル)エタノン(R)-7,7'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-spirobiindane