基本情報
- 標準SMILES
O=S(=O)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(F)(F)F- InChIKey
WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C2F6O5S2
- 平均分子量
- 282.14 g/mol
- 単同位体質量
- 281.90913442
概要
Triflic anhydride is an organosulfonic anhydride. It is functionally related to a triflic acid.
名称と識別子
- 優先名称
- Trifluoromethanesulfonic anhydride
- IUPAC
- trifluoromethylsulfonyl trifluoromethanesulfonate
- 現地名
- トリフルオロメタンスルホン酸無水物
- 英語名
- Trifluoromethanesulfonic anhydride
- 分子式
- C2F6O5S2
- 分子量
- 282.14
名称と別名
名称をさらに表示
データベース識別子
- CAS
358-23-6- PubChem CID
- 67749
- DTXSID
DTXSID501014629- ChEBI
CHEBI:48509- UNII
- 8W034LHG1U
- EC Number
- 206-616-8
- Nikkaji
- J39F
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.6
- 極性表面積
- 94.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 11
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 15
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 370
実験および物理化学的性質
PFAS
PFAS -> Suspected persistent, mobile, toxic (PMT) PFAS or PFAS-like compounds
PFAS -> PFAS identified in REACH Regulation EC No. 1272/2008
Vapor Pressure
8.0 [mmHg]
8 [mm Hg] @20 °C
物理化学的性質
- 融点
- -80 °C · -80°C
- 沸点
- 81 · 81-83 °C (lit.)
- 比重(密度)
- 1.677 g/mL · 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸気密度
- 5.2 · 5.2 (vs air)
- 蒸気圧
- 8 mm · 8 mm Hg ( 20 °C)
- 屈折率
- 20 · n20/D 1.321(lit.)
- 闪点
- 81 · 81-83°C
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- ジクロロメタンと混和します。炭化水素と混和しない。
- 外見
- 液体
- 比重
- 1.677 · 1.677
- 色
- 無色透明~淡褐色
- 水溶解度
- 水と激しく反応する
- BRN
- 1813600 · 1813600
- 安定性
- Hygroscopic, Moisture Sensitive
- InChI
- 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
- InChIKey
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
- LogP
- 0.3 at · 0.3 at 25℃
- CAS データベース
- 358 · 358-23-6(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Trifluoromethanesulfonic anhydride(358-23-6)
- EPAの化学物質情報
- Methanesulfonic acid, trifluoro-, anhydride (358-23-6)
化学的性質
化学的特性clear colorless to light brown liquid
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
Danger
H272 (51.1%): May intensify fire; oxidizer [Danger Oxidizing liquids; Oxidizing solids]
P210, P220, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 227 reports by companies from 22 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: Methanesulfonic acid, trifluoro-, anhydride
Status: Active Update: 03-04-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/22478
Trifluoromethanesulphonic anhydride: HSNO Approval: HSR004747 Approved with controls
Hazards Summary
Reacts violently with water; Corrosive; [Merck Index] Reacts violently with water; Causes burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; Harmful by ingestion; [Sigma-Aldrich MSDS] See Trifluoromethanesulfonic acid.
CSL Reaction Information
CSL00005
TETRAHYDROFURAN + Triflic anhydride
Can polymerize, large exotherm. Avoid combination on larger scale.
User-Reported
6/29/18
10/2/17
安全と保護具
Protective Action Criteria (PAC)
3.0 [mg/m3]
33 [mg/m3]
200 [mg/m3]
毒性情報
安全データ
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- ridadr
- UN 3265 8/PG 2
- 毒性
- LD50 orally in Rabbit: 1012 mg/kg
- hs_code
- 29049020
- risk_code
- 14-21/22-34-35-22-40
- 化審法
- (2)-3807
- hazard_code
- C
- hazard_note
- Corrosive
- safety_code
- 26-36/37/39-43-45-8
- hazard_class
- 8
- packing_group
- I
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Ox. Liq. 2Skin Corr. 1BSTOT SE 3
- ストレージクラス
- 5.1B - Oxidizing hazardous materials
化学と産業
用途と製造
応用分野
説明トリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf₂O)は、安価で豊富に存在する多機能なトリフルオロメチル化試薬であり、有機合成、医薬品製造、電子化学、プラスチック、燃料などの分野で広く利用されている。その顕著な求電子性により、Tf2Oは通常、O-求核試薬と反応してトリフルオロメタンスルホン酸エステルを生成し、この種の化合物はクロスカップリング反応において広く使用されるカップリングパートナーとなっている[1]。
用途有機合成(和光試薬時報Vol.62 No.3,p.29(1994))。
用途本製品は主に医農薬中間体などの合成原料(トリフラート化剤)として利用されております。原料からの一環製造、および当社独自のプロセスにより高純度品のご提供が可能です。
説明Trifluoromethanesulfonic anhydride, also known as triflic anhydride, has proven to be an extraordinary reagent for a broad range of transformations. As a commercially and readily available reagent, It has been widely used in synthetic chemistry due to its high electrophilicity. Given its high affinity towards O-nucleophiles, reaction with alcohols, carbonyls, sulfur phosphorus- and iodine oxides towards the formation of the corresponding triflates is strongly favored. As one of the premier leaving groups in organic chemistry, the generated triflates then open the door to various downstream transformations, including (but not limited to) substitution reactions, cross-coupling processes, redox reactions, and rearrangements[1-2].
使用Trifluoromethanesulfonic Anhydride is a strong electrophile used in chemical synthesis for introducing the triflyl group.
調製方法
純化方法It can be freshly prepared from the anhydrous acid (11.5g) and P2O5 (11.5g, or half this weight) by setting aside at room temperature for 1hour, distilling off volatile products then distil it through a short Vigreux column. It is readily hydrolysed by H2O and decomposes appreciably after a few days to liberate SO2 and produce a viscous liquid. Store it dry at low temperatures. [Burdon et al. J Chem Soc 2574 1957, Beard et al. J Org Chem 38 373 1973, Beilstein 3 IV 35.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
関連反応
関連ノート
読み込み中…