D-フルクトース6-ホスファート

Fructose 6-phosphate

HCID 69507CAS 643-13-0

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基本情報

標準SMILES: O=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)O
InChIKey: GSXOAOHZAIYLCY-HSUXUTPPSA-N
分子式: C6H13O9P
平均分子量: 260.14 g/mol
単同位体質量: 260.02971899

名称と識別子

優先名称: Fructose 6-phosphate
IUPAC: [(2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl] dihydrogen phosphate
現地名: D-フルクトース6-ホスファート
英語名: D-fructose 6-(dihydrogen phosphate)
分子式: C6H13O9P
分子量: 260.14

名称と別名

fructose-6-phosphateFructose 6-Phosphate643-13-06814-87-52012QM764Y[(2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl] dihydrogen phosphate{[(2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl]oxy}phosphonic acid(((2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl)oxy)phosphonic acid((2R,3R,4S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-oxohexyl) dihydrogen phosphateRefChem:600597GlyTouCan:G12594GBCHEBI:88003

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フルクトース-6-りん酸フルクトース6-りん酸D-フルクトース6-りん酸D-フルクトース-6-りん酸5-オキソ-5-デオキシ-D-マンニトール1-ホスファートフルクトース6-ホスファートD-フルクトース6-ホスファートD-arabino-2-ヘキスロース6-りん酸{[(2R,3R,4S)-2,3,4,6-テトラヒドロキシ-5-オキソヘキシル]オキシ}ホスホン酸F6Pfruc6pFru6-PlactacidogenA-D-fructose-6-PMethotrexate Impurity 23

G12594GB211-395-6Neuberg esterD-fructose-6-phosphateD-fructose 6-(dihydrogen phosphate)fructose-6Pfructose-6-PD-fructose-6-P

データベース識別子

CAS: 643-13-0、6814-87-5
PubChem CID: 69507
DTXSID: DTXSID80904350
ChEBI: CHEBI:15946
UNII: 2012QM764Y
EC Number: 211-395-6
Nikkaji: J92.807K

物性

構造計算による物性

XLogP: -4.3
極性表面積: 165 Å²
水素結合供与体数: 6
水素結合受容体数: 9
回転可能結合数: 7
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 273

実験および物理化学的性質

Solubility911 mg/mL

Physical Description · 2 件

Very soluble in water; [Merck Index]

Solid

Collision Cross Section · 5 件

150 Å² [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine]

154.2 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

156.44 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]；148.02 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

154.4 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]；144.1 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]；154.9 Å² [M+Na-2H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

146.1 Å² [M-H]-；154.8 Å² [M-2H+Na]-；154.3 Å² [M+Na]+；155.2 Å² [M+Na]+；144.3 Å² [M-H]-

物理化学的性質

比旋光度: 21 · D21 +2.5° (c = 3), Meyerhof, Lohmann, Biochem. Z. 185, 117 (1927); D +1.2° (c = 0.9), Lohmann, ibid. 262, 145 (1933)
沸点: 697.7 · 697.7±65.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.84 · 1.840±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C, sealed storage, away from moisture
外見: Solid
酸解離定数(Pka): 1.83 · 1.83±0.10(Predicted)
色: White to off-white
EPAの化学物質情報: 6 · D-Fructose, 6-(dihydrogen phosphate) (643-13-0)

安全と法規制

安全データ

tsca: TSCA listed
ridadr: 1759
hazard_class: 8
packing_group: III

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsIntestine；Prostate

Cellular LocationsCytoplasm

Metabolite Pathways · 1 件

2-Hydroxyglutric Aciduria (D And L Form)；4-Hydroxybutyric Aciduria/Succinic Semialdehyde Dehydrogenase Deficiency；Amino Sugar Metabolism；Fanconi-bickel syndrome；Fructose and mannose metabolism；Fructose intolerance, hereditary；Fructose-1,6-diphosphatase deficiency；Fructosuria；G(M2)-Gangliosidosis: Variant B, Tay-sachs disease；Glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency；Total 30 pathways, visit the HMDB page for details

用途と製造

UsesPresent in animal tissues as an equilibrium mixture with glucose-6-phosphate. [Merck Index]

General Manufacturing InformationD-Fructose, 6-(dihydrogen phosphate): INACTIVE

応用分野

解説フルクトース6-リン酸．ノイベルグエステルともいう．動物体内でグルコース6-リン酸と平衡混合物として存在する．グルコース6-リン酸からホスホヘキソースイソメラーゼにより生成する．水に易溶．[α]21D＋2.5°(水)．pK1 0.97，pK2 6.11．フルクトース6-リン酸とグルコース6-リン酸1：3～1：4の混合物をエムデン(Embden)エステル，あるいはラクタシドーゲン(lactacidogen)という．

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise fructose-6-phosphate as the barium salt from water by adding 4-volumes of EtOH. The barium can be removed by passage through the H+ form of a cation exchange resin, and the free acid is collected by freeze-drying. Alternatively the Ba salt is dissolved in H2O, and one equivalent of Na2SO4 is added in small portions with stirring, filter off BaSO4 and freeze dry to give the Na salt. The 6-phosphate hydrolyses more slowly than the 1-phosphate and considerably slower than pyrophosphoric acid (102 times) and triphosphoric acid (103 times). [Neuberg Biochem Zeitschrift 88 432 1918, pKa: Meyerhof & Lohmann Biochem Zeitschrift 185 113, 131 1927, Neuberg et al. Arch Biochem 3 33, 40 1944, Hydrolysis: Friess J Am Chem Soc 74 5521 1954, Beilstein 1 I 464, 1 IV 4423, H 31 537.]