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3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸

3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)Prop-2-Enoic Acid

HCID 709
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1135-24-6
標準SMILES
COc1cc(C=CC(=O)O)ccc1O
InChIKey
KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H10O4
平均分子量
194.18 g/mol
単同位体質量
194.0579088

概要

(E/Z)-ferulic acid has been reported in Camellia reticulata, Angelica gigas, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)Prop-2-Enoic Acid
IUPAC
3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
現地名
3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸
英語名
Ferulic Acid
分子式
C10H10O4
分子量
194.18

名称と別名

3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acidRefChem:1066861(E/Z)-ferulic acid(2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acidTrans-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)prop-2-enoic acidferulic acid (trans-4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid)EINECS 214-490-0CIS-FERULICACIDbmse000587DTXSID70892035ferulasaur
名称をさらに表示
3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2-プロペン酸カフェー酸3-メチルエーテル3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸フェルラ酸3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸フェルル酸3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロペン酸3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシけい皮酸4-ヒドロキシ-3-メトキシ桂皮酸HMCFerulate4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMIC ACIDFerulic3-METHOXY-4-HYDROXYCINNAMIC ACIDFERULLIC ACIDferulaic aciderulic AcidForulic acidFERULIC ACID pureTIMTEC-BB SBB000326
4-Hydroxy-3-methoxy cinnamic acidBBL010345AC-7965Ferulic acid CRStrans-Ferulic Acid (purified by sublimation)Spectrum_001256SpecPlus_000547Spectrum2_001394

データベース識別子

CAS
1135-24-6
PubChem CID
709
DTXSID
DTXSID5040673
ChEMBL
CHEMBL3185646

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.5
極性表面積
66.8 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
3
重原子数
14
形式電荷
0
複雑度
224

実験および物理化学的性質

LogP1.87

物理化学的性質

融点
168 · 168-172 °C(lit.)
沸点
250.62 °C · 250.62°C (rough estimate)
比重(密度)
1.316 · 1.316(20.0000℃)
蒸気圧
0 Pa · 0Pa at 25℃
屈折率
1.5168 · 1.5168 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)
酸解離定数(Pka)
4.58 · 4.58±0.10(Predicted)
外見
粉
色
わずかに黄色
水溶解度
溶ける
化粧品成分の機能
抗酸化物質抗菌剤
InChIKey
KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
LogP
1.51 · 1.51
CAS データベース
1135 · 1135-24-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
4 · Cinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(1135-24-6)
EPAの化学物質情報
Ferulic acid (1135-24-6)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
UD3365500
毒性
mouse,LD,intraperitoneal,> 350mg/kg (350mg/kg),BEHAVIORAL: CHANGES IN MOTOR ACTIVITY (SPECIFIC ASSAY)BEHAVIORAL: ATAXIABEHAVIORAL: REGIDITY,Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. Vol. 49, Pg. 77, 1987.
hs_code
29162090
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-37/39
hazard_class
IRRITANT
有毒物質データの
1135-24-6(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途植物生長抑制剤、医薬品などの合成中間体。

説明Ferulic acid is widely found in plants, especially in artichoke, eggplant and corn bran. In addition, it is also present in a variety of Chinese herbal medicines, such as angelica, dome, motherwort, snow ganoderma lucidum and so on.

来歴Ferulic acid was first isolated from the medicinal plants ferulic in 1866. The biologi_x005fcal activity of ferulic acid was not revealed until 1957 when the pioneering study of Preziosi P in Italy showed for the first time the efficacy of ferulic acid in regulating blood lipids and diuretic . In 1979, Lin Mao and others isolated ferulic acid from the Chinese medicine angelica and reported that ferulic acid had the inhibitory effect on platelet aggregation . Since then, more and more medicinal efficacy of ferulic acid has gradually been recognized.

使用ferulic acid is a plant-derived anti-oxidant and free-radical scavenger, it protects the skin against uVB-induced redness. When incorporated into formulas with ascorbic acid and tocopherol, ferulic acid can improve their stability and double the photoprotection capacities offered by the formulation. In clinical studies, ferulic acid exhibits good permeation capacities through the stratum corneum, which can be attributed to its lipophilic properties.

調製方法

純化方法Crystallise ferulic acid from H2O. [Beilstein 10 H 436, 10 IV 1776.]

上流・下流製品情報

上流原料

2,3-ジクロロ-5,8-ジヒドロキシ-1,4-ナフトキノン4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニルピルビン酸3,4-ジヒドロキシベンゼンプロピオン酸

関連反応

19 件
反応記録を作成
HRID 290229 の反応式
HRID 290229反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
HRID 308063 の反応式
HRID 308063反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
HRID 375699 の反応式
HRID 375699反応物としてuspto-grants-1996_01
HRID 435887 の反応式
HRID 435887反応物としてuspto-grants-1977_02
HRID 456382 の反応式
HRID 456382反応物としてuspto-grants-2007_03
HRID 476205 の反応式
HRID 476205反応物としてuspto-grants-2014_01
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HRID 476207反応物としてuspto-grants-2014_01
HRID 498980 の反応式
HRID 498980反応物としてuspto-grants-2010_08
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化合物ノート

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その他の操作
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化学的性質 · 2 件

化学的特性フェルラ酸Ferulicacidは植物の細胞壁に広く分布している天然の有機化合物です化学式でC10H10O4と表されフェニルプロパノイドの一種に分類されますこの化合物は植物が外部のストレスから身を守るために重要な役割を果たしています特に紫外線に対する保護機能や植物の成長と発達を促進する様々な生物学的プロセスに関与しています

化学的特性Ferulic acid is a pale yellow solid, It belongs to the family of hydroxycinnamic acids. It is an abundant phenolic phytochemical found in plant cell wall components. Natural sources of ferulic acid are leaves and seeds of many plants, such as cereals, coffee, apples, artichokes, peanuts, oranges, pineapples and wine.

3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロピオン酸
3-ヒドロキシベンゼンプロパン酸
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
SCUTELLAREIN TETRAMETHYLETHER(RG)
酢酸イオン
レスベラトロール

下流製品

テトラヒドロジフェルロイルメタンバニリン酸4-O-フェルロイルキナ酸N‐trans‐フェルロイルチラミンN-フェルロイルオクトパミン2-メトキシ-4-プロピルフェノール2-Propenoicacid,3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,2-phenylethylester,(E)-

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるケイ皮酸誘導体である。

定義A plant growth inhibitor.