ホスホリボシルピロリン酸

Phosphoribosyl Pyrophosphate

HCID 7339CAS 13270-65-0

基本情報

標準SMILES: O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@H](OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)[C@H](O)[C@@H]1O
InChIKey: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N
分子式: C5H13O14P3
平均分子量: 390.07 g/mol
単同位体質量: 389.95181499

概要

5-O-phosphono-alpha-D-ribofuranosyl diphosphate is a derivative of alpha-D-ribose having a phosphate group at the 5-position and a diphosphate at the 1-position. It has a role as a mouse metabolite, a plant metabolite, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is functionally related to an alpha-D-ribose. It is a conjugate acid of a 5-O-phosphonato-alpha-D-ribofuranosyl diphosphate(5-).

名称と識別子

優先名称: Phosphoribosyl Pyrophosphate
IUPAC: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl] phosphono hydrogen phosphate
現地名: ホスホリボシルピロリン酸
英語名: alpha-D-ribofuranose 5-(dihydrogen phosphate) 1-(trihydrogen diphosphate)
分子式: C5H13O14P3
分子量: 390.069603

名称と別名

PHOSPHORIBOSYL PYROPHOSPHATE7540-64-9W5555R4ERG5-phosphoribosyl-1-pyrophosphateDTXSID40895038alpha-D-Ribofuranose, 5-(dihydrogen phosphate) 1-(trihydrogen diphosphate)(((2R,3S,4R,5R)-3,4-DIHYDROXY-5-((HYDROXY(PHOSPHONOOXY)PHOSPHORYL)OXY)OXOLAN-2-YL)METHOXY)PHOSPHONIC ACID{[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-{[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy}oxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid(((((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-((phosphonooxy)methyl)oxolan-2-yl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)phosphonic acid[({[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]oxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]phosphonic acidRefChem:537483Pyrophosphate, Phosphoribosyl

名称をさらに表示

5-ホスホリボシル-α-1-ピロホスファートα-D-リボフラノース5-りん酸1-二りん酸5-ホスホリボシル-1-ピロホスファート5-ホスホリボシル1-ジホスファートホスホリボシル-1-ピロホスファート5-ホスホリボシル1-二りん酸5-O-ホスホノ-α-D-リボフラノース1-二りん酸5-ホスホリルリボース1-ピロホスファートPP-リボース-Pα-D-リボフラノース5-ホスファート1-ピロホスファートリボース5-(二水素ホスファート)1-(三水素ジホスファート5-ホスホリボース1-ピロホスファートα-D-リボフラノース1-二りん酸5-りん酸ホスホリボシルピロホスホリン酸α-D-5-ホスホリボシル-1-ピロホスファートホスホリボシルピロホスファート5-ホスホリルリボシル-1-ピロホスファート5-ホスホリボシルピロホスファート5-ホスホ-α-D-リボシルピロホスファートホスホリボシルピロりん酸Uridine Impurity 30Phosphoribosyl-1-pyrophosphate5-Phosphoribosyl 1-diphosphatePhosphoribosylpyrophosphoric acidα-D-Ribofuranose,5-phosphate 1-pyrophosphateCiclopirox Impurity 2(Ciclopirox EP Impurity B )α-D-Ribofuranose 1-diphosphoric acid 5-phosphoric acidα-D-Ribofuranose, 5-(dihydrogen phosphate) 1-(trihydrogen diphosphate)

DTXCID301324595231-417-8PRPP5-Phospho-alpha-D-ribose 1-diphosphateAlpha-Phosphoribosylpyrophosphoric AcidPRib-PP5-Phosphoribosyl diphosphatephosphoribosylpyrophosphate

データベース識別子

CAS: 13270-65-0、7540-64-9
PubChem CID: 7339
DTXSID: DTXSID40895038
ChEMBL: CHEMBL1235437、CHEMBL606077
ChEBI: CHEBI:17111
UNII: W5555R4ERG
EC Number: 231-417-8
Nikkaji: J40.073D

物性

構造計算による物性

XLogP: -5.8
極性表面積: 230 Å²
水素結合供与体数: 7
水素結合受容体数: 14
回転可能結合数: 7
重原子数: 22
形式電荷: 0
複雑度: 521

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section161.1 Å² [M+Na-2H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

物理化学的性質

沸点: 804.4 · 804.4±75.0 °C(Predicted)
比重(密度): 2.15 · 2.15±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka): 0.96 · 0.96±0.50(Predicted)

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsErythrocyte

Cellular LocationsCytoplasm

Metabolite Pathways2-Hydroxyglutric Aciduria (D And L Form)

応用分野

解説5-phospho-D-ribosyl 1-diphosphate．C5H13O14P3(390.07)．ホスホリボシルピロリン酸, ヌクレオチド生合成の前駆体．ペントースリン酸サイクルの中間体であるリボース5-リン酸の1位ヒドロキシ基を，ATPとリボースリン酸ピロホスホキナーゼとによりピロリン酸化して生合成される．ピロリンサン基を脱離基とするN-グリコシド化により，ヌクレオチドの生合成がはじまる．森北出版「化学辞典（第2版）