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フェロセン

Bis(eta-cyclopentadienyl) iron

HCID 7611
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
102-54-5
標準SMILES
[Fe+2].c1cc[cH-]c1.c1cc[cH-]c1
InChIKey
KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H10Fe
平均分子量
186.03 g/mol
単同位体質量
186.013186

名称と識別子

優先名称
Bis(eta-cyclopentadienyl) iron
IUPAC
bis(cyclopenta-1,3-diene);iron(2+)
現地名
フェロセン
英語名
Ferrocene
分子式
C10H10Fe
分子量
186.03

名称と別名

CCRIS 3195HSDB 2878EINECS 203-039-3UNII-U96PKG90JQAI3-23119FERROCENE [MI]FERROCENE [HSDB]EC 203-039-3SCHEMBL29681ferrous;cyclopenta-1,3-dieneBis(eta-cyclopentadienyl) ironFe(C5H5)2
名称をさらに表示
フェロセンビス(シクロペンタジエニル)鉄ジシクロペンタジエニル鉄ジシクロペンタジエニル鉄(II)ジシクロペンタジエニルビス(シクロペンタジエニル)鉄(Ⅱ)フェロセン, HIGH PURITY, 99.5%フェロセン, 99%ビス(シクロペンタジエニル)鉄, 99% (Ferrocene)フェロセンermaotieFERROCENBIS(CYCLOPENTADIENYL)IRONBIS(CYCLOPENTADIEN)IRONcataneFerrotsenOxolan-3-olDICYCLOPENTADIENYLIRONIRON DICYCLOPENTADIENYLFERROCENE
DTXCID105326Bis( cyclopentadienyl)eisen(II)Tox21_202514NCGC00091936-01NCGC00260063-01CAS-102-54-5Q/TY.J08.19-2022NS00041498

データベース識別子

CAS
102-54-5
PubChem CID
7611
UNII
U96PKG90JQ

物性

構造計算による物性

極性表面積
0 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
0
重原子数
11
形式電荷
0
複雑度
11.6

物理化学的性質

融点
172 · 172-174 °C (lit.)
沸点
249 °C · 249 °C (lit.)
比重(密度)
1.49 · 1.490
蒸気圧
0.03 mm · 0.03 mm Hg ( 40 °C)
闪点
100 °C · 100°C
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
2 O; · insoluble in H2O; soluble in ethanol, ethyl ether,benzene, dilute HNO 3
外見
結晶
色
オレンジ
水溶解度
実質的に不溶
Merck
14 · 14,4037
安定性
室温で安定。強力な酸化剤とは相容れない。とても燃えやすい。
InChI
1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;
InChIKey
DFRHTHSZMBROSH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2
LogP
3.711 at · 3.711 at 22℃
CAS データベース
102 · 102-54-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Ferrocene(102-54-5)
EPAの化学物質情報
Ferrocene (102-54-5)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

OEB
B
OEL
TWA: 10 mg/m3 (total)
wgk
2
tsca
TSCA listed
rtecs
LK0700000
ridadr
UN 1325 4.1/PG 2
毒性
LD50 orally in Rabbit: 1320 mg/kg LD50 dermal Rat > 3000 mg/kg
hs_code
29310095
risk_code
11-22-51/53-2017/11/22
化審法
(3)-2568
安衛法
57,57-2
hazard_code
F,Xn,N
safety_code
61-22-24/25
hazard_class
4.1
packing_group
II
自然発火温度
>150 °C
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralAquatic Chronic 1Flam. Sol. 1Repr. 1BSTOT RE 2 Inhalation
ストレージクラス
4.1B - Flammable solid hazardous materials
有毒物質データの
102-54-5(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説フェロセン,融点173~174 ℃,沸点249 ℃.密度1.49 g cm-3.普通の有機溶媒に可溶,水に不溶.100 ℃ 以上で昇華する.反磁性で,酸の共存下で空気酸化すると,青色のビス(η5-シクロペンタジエニル)鉄(Ⅲ)イオン [Fe(C5H5)2]+ を生じる.ほかの芳香族化合物と同じく,求電子反応が起こりやすい.森北出版「化学辞典(第2版)

用途ガソリンのアンチノック剤、ロケット燃料の燃焼助剤、医薬等の合成中間体、触媒、2.危険有害性の要約

使用Ferrocene is used as a catalyst for vulcanization, acceleration, and polymerization, as a chemical intermediate for polymeric compounds such as high temperature polymers, as an antiknock additive for gasoline, as a coating for missiles and satellites, and as a high-temperature lubricant.

一般的な説明Ferrocene appears as orange crystalline solid or orange-yellow powder. Sublimes above 212 °F. Camphor odor. (NTP, 1992)

調製方法 · 2 件

Ferrocene is produced from the reaction of cyclopentadiene with reduced iron in the presence of metal oxides. There is also a two-stage production process in which produced iron (II)oxide (stage 1) is reacted with cyclopentadiene.

純化方法Purify it by crystallisation from pentane or cyclohexane (also *C6H6 or MeOH can be used). It is moderately soluble in Et2O and sublimes readily above 100o. Crystallisation from EtOH gave material m 172.5-173o. [Wilkinson Org Synth Coll Vol IV 473 1963, Miller J Chem Soc 632 1952.] It has also been crystallised from methanol and sublimed in vacuo. [Saltiel et al. J Am Chem Soc 109 1209 1987, Beilstein 16 IV 1783.]

上流・下流製品情報

上流原料

Anhydrous ferric chloride鉄(II)ジクロリドジエチルアミンペンタンテトラヒドロフラン

関連反応

104 件
反応記録を作成
HRID 6239 の反応式
HRID 6239触媒としてuspto-grants-1993_09
HRID 6240 の反応式
HRID 6240触媒としてuspto-grants-1993_09
HRID 6241 の反応式
HRID 6241反応物としてuspto-grants-1993_09
HRID 217547 の反応式
HRID 217547生成物としてuspto-grants-2012_06
HRID 232109 の反応式
HRID 232109生成物として反応物としてuspto-grants-1989_07
HRID 244584 の反応式
HRID 244584触媒としてuspto-grants-2014_02
HRID 249569 の反応式
HRID 249569生成物として反応物としてuspto-grants-1993_05
HRID 259288 の反応式
HRID 259288反応物としてuspto-grants-1977_07
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化合物ノート

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その他の操作
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化学的性質 · 1 件

化学的特性Ferrocene, a metallocene, appears as bright orange salt-like crystals when crystallized from alcohol. It has a camphor-like odor and forms an orange crystalline solid. The compound is insoluble in water but soluble in benzene, ether, and alcohol, with an iron content of 29.4–30.6%.

水酸化ナトリウム
(2H12)シクロヘキサン
シクロペンタジエン

下流製品

[1,1'-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド1,1'-フェロセンジカルボキシアルデヒド1 1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン1,1'-ジブチルフェロセン1,1'-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセンFerrocene derivativedibuty cebacate with ferric chlorideブチルフェロセン1,1'-ジメチルフェロセン1,1'-ジアセチルフェロセン1-ジフェニルホスフィノ-1'-(ジ-T-ブチルホスフィノ)フェロセン1,1'-ビス(ジイソプロピルホスフィノ)フェロセンChlorocarbonyl ferrocene1,1'-ジエチルフェロセンメチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニルベンゾイルフェロセンフェロセンボロン酸1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl diacetateアセチルフェロセンferroceron
補足説明 · 1 件

定義ferrocene: An orange-red crystallinesolid, Fe(C5H5)2; m.p. 173°C. Itcan be made by adding the ioniccompound Na+C5H5- (cyclopentadienylsodium, made from sodium andcyclopentadiene) to iron(III) chloride.In ferrocene, the two rings are parallel,with the iron ion sandwiched betweenthem (hence the namesandwich compound: see formula).The bonding is between pi orbitalson the rings and d-orbitals on theFe2+ ion. The compound can undergoelectrophilic substitution on theC5H5rings (they have some aromatic character).It can also be oxidized to theblue ion (C5H5)2Fe+. Ferrocene is the first of a class of similar complexescalled sandwich compounds. Its systematicname is di-π-cyclopentadienyliron(II).