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炭酸 ジエチル

Diethyl Carbonate

HCID 7766
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
105-58-8
標準SMILES
CCOC(=O)OCC
InChIKey
OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H10O3
平均分子量
118.13 g/mol
単同位体質量
118.06299418

名称と識別子

優先名称
Diethyl Carbonate
IUPAC
diethyl carbonate
現地名
炭酸 ジエチル
英語名
Diethyl carbonate
分子式
C5H10O3
分子量
118.13

名称と別名

DIETHYL CARBONATE105-58-8Ethyl carbonateCarbonic acid diethyl esterEufinCarbonic acid, diethyl esterDiatolCarbonic etherDiaethylcarbonatDiethylkarbonatEthyl carbonate ((EtO)2CO)NCI-C60899
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炭酸 ジエチルヨウフィン炭酸ジエチルジアトール炭酸エチルジエチルカルボナートジエチルカーボネートジエトキシケトンエチルカルボナートジエチル炭酸塩ジエチルカ-ボネ-ト炭酸ジエチル ジエチルジエチル炭酸炭酸ジエチル, 99+%DECDiethylcarbonatCED2-CHLORO-N,N-DIETHYLAMINE HYDROCHLORIDETGFBprogressiveDiethyl carbote2-DIETHYLAMINO ETHYLCHLORIDE HCL
Diethylester kyseliny uhliciteDTXSID30250413UA92692HGNSC-8849DTXCID105041RefChem:133406203-311-1diethylcarbonate

データベース識別子

CAS
105-58-8、440671-47-6
PubChem CID
7766
DTXSID
DTXSID3025041
ChEMBL
CHEMBL1533495
ChEBI
CHEBI:173463
UNII
3UA92692HG
EC Number
203-311-1、803-728-4
Nikkaji
J5.045H

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.2
極性表面積
35.5 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
4
重原子数
8
形式電荷
0
複雑度
62

物理化学的性質

融点
-43 °C · -43 °C (lit.)
沸点
126 · 126-128 °C (lit.)
比重(密度)
0.975 g/mL · 0.975 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気密度
4.1 · 4.1 (vs air)
蒸気圧
10 mm · 10 mm Hg ( 23.8 °C)
屈折率
20 · n20/D 1.384(lit.)
闪点
88 °F · 88 °F
貯蔵温度
no restrictions.
溶解性
18.8 mg/l · 18.8mg/l 不溶
外見
液体
色
クリア
臭い (Odor)
心地よい、空気のような;マイルドで残らない。
PH
6.3 · 6.3 (1g/l, H2O)
爆発限界(explosive limit)
1.4 · 1.4-11.0%(V)
由来生物
mouse
水溶解度
無視できる
Merck
14 · 14,3780
BRN
956591 · 956591
Henry's Law Constant
1 · 1.0×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)
Dielectric constant

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
21
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
YE1050000
ridadr
UN 2366
毒性
LD50 orally in Rabbit: > 4900 mg/kgLC50 (inhalation) > 21 mg/kg (mouse)TDL0 500 mg/kg (mouse)LD50 (s.c.) 8500 mg/kg (rat)
hs_code
2920 90 10
risk_code
23/24/25-36/37/38-10
化審法
(2)-1699
消防法
危-4-2-III
hazard_code
T,Xi
safety_code
26-36-45-16-23
hazard_class
3
packing_group
III
自然発火温度
445 °C
Hazard Classifications
Flam. Liq. 3
ストレージクラス
3 - Flammable liquids
有毒物質データの
105-58-8(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 6 件

解説炭酸ジエチル,タンサンジエチル,ベンゼン中,第三級アミンの存在下にエタノールとホスゲンとを反応させると得られる.融点-43 ℃,沸点126 ℃.d2040.9764.n20D1.385.引火点25 ℃(密閉).水に不溶,有機溶媒に易溶.ニトロセルロースや合成樹脂の溶剤,エトキシカルボニル化など有機合成原料に用いられる.

用途合成樹脂原料、樹脂等の原料

用途有機合成原料。

用途エトキシカルボニル化剤、ニトロセルロースの溶媒

一般的な説明Diethyl carbonate appears as a colorless liquid with a mild pleasant odor. It is slightly less dense than water and insoluble in water.

使用用途炭酸ジエチルは、「ニトロセルロースや合成樹脂用の溶剤」「反応溶媒」「洗浄剤」「剥離剤」「燃料添加剤」などとして用いられています。また、「の電解質溶媒」としても利用可能です。 他にも、エトキシカルボニル化などの「有機合成原料」に加えて、やなどの「樹脂原料」としても使用されています。エノラートアニオン・アリール・シアン化アルキルの、C-アルコキシカルボニル化に用いることが可能です。 炭酸ジエチルは、1,2-アミノアルコールと反応させることによって、2-オキサゾリジノン (英: 2-oxazolidinone) の生成に利用されることもあります。

調製方法 · 3 件

Diethyl carbonate (DEC), one of the most frequently used aliphatic carbonates, is produced by passing gaseous phosgene in boiling ethanol, in a molar ratio of 1 part of phosgene to 2.5 – 4 parts of ethanol, into a glass or enamel apparatus consisting of a heatable reaction vessel with a reflux condenser and a distillation setup. The reaction gives essentially quantitative yields (≥ 99 %) and also forms hydrogen chloride. Excess ethanol is removed from the reaction mixture by distillation, and DEC is obtained as the residue.Manufacturing steps: (a) reacting chlorine and carbon monoxide to produce (COCl2); (b) reacting phosgene with ethyl alcohol to make ethyl chlorocarbonate (ClCO2C2H5); (c) reacting ethyl chlorocarbonate with anhydrous ethyl alcohol to produce diethyl carbonate.

製造方法Diethyl carbonate is prepared by reaction of phosgene and ethyl alcohol to produce ethyl chlorocarbonate followed by reaction with anhydrous ethylalcohol at elevated temperatures. direct synthesis of diethyl carbonate (dec) by carboxylation of ethanol with co2 was investigated over ceria catalysts.

純化方法Wash the ester (100mL) with an aqueous 10% Na2CO3 (20mL) solution, saturated CaCl2 (20mL), then water (30mL). After drying by standing over solid CaCl2 for 1hour (note that prolonged contact should be avoided because slow combination with CaCl2 occurs), it should be fractionally distilled. Also dry it over MgSO4 and distil it. [Beilstein 3 H 5, 3 I 4, 3 II 4, 3 III 5, 3 IV 5.]

関連反応

642 件
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化合物ノート

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2.8 · 2.8(Ambient)
安定性
安定。可燃性。強酸、強塩基、還元剤、酸化剤とは相容れない。防湿。
InChI
1S/C5H10O3/c1-3-7-5(6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey
OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C(OCC)OCC
LogP
1.21 at · 1.21 at 25℃
表面張力
29.2 mN/m · 29.2 mN/m at 273.18K
CAS データベース
105 · 105-58-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Carbonic acid, diethyl ester(105-58-8)
EPAの化学物質情報
Diethyl carbonate (105-58-8)

化学的性質

化学的特性Diethyl carbonate is esters, beta-enamino esters, carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates. It is a colourless liquid with a mild odour. Insoluble in water, soluble in alcohol, ether and other organic solvents.

上流・下流製品情報

上流原料

クロロぎ酸エチル炭酸 ジメチル

下流製品

4-フェニル-6-ヒドロキシ-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オンキサンチン5-[2-(メチルチオ)ピリミジン-4-イル]チオフェン-2-スルホニルクロリドクロミフェンクエン酸塩カルバジン酸エチル4-ヒドロキシクマリンΑ-ブロモ-1,2-ベンゾイソキサゾール-3-酢酸シプロフロキサシン塩酸塩グアヤコールグリセロールエーテル4-[2-(ジエチルアミノ)エトキシ]ベンゾフェノンエチル(フェニル)マロン酸ジエチルベンゾイル酢酸エチル6-フェニル-2-チオウラシル4-フェニルウラゾールメトカルバモール3-Bromo-4-hydroxy-chromen-2-one炭酸エチルメチルN-フェニル-N'-(1,2,3-チアジアゾール-5-イル)尿素1-(2,4-ジフルオロフェニル)-6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-7-(3-メチル-1-ピペラジニル)-4-オキソ-3-キノリンカルボン酸アミオダロンフルラゼパム3-オキソ-3-(2-チエニル)プロピオン酸エチルサラフロキサシン6-(tert-Butyl)pyrimidine-2,4-diamine2-シクロヘキサノンカルボン酸エチルヒドロキニン2,5-ジフェニル-4,6-ピリミジンジイルジエーテル2,5-ジフェニル-4,6-ビス[[(9S)-6′-メトキシ-10,11-ジヒドロシンコナン-9-イル]オキシ]ピリミジン4-Butylamino-chromen-2-one3-エチル-3-ペンタノールリチウムイオン電池4-アミノ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン4-ヒドロキシクマリン-3-カルボキシアルデヒドフェノバルビタールN-(4-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetamideエチルトリフェニルホスホニウム=アセタート3-Amino-4-hydroxy-chromen-2-one

補足説明

定義ChEBI: Diethyl carbonate is a carbonate ester.