基本情報
- 標準SMILES
CCOC(=O)OCC- InChIKey
OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C5H10O3
- 平均分子量
- 118.13 g/mol
- 単同位体質量
- 118.06299418
名称と識別子
- 優先名称
- Diethyl Carbonate
- IUPAC
- diethyl carbonate
- 現地名
- 炭酸 ジエチル
- 英語名
- Diethyl carbonate
- 分子式
- C5H10O3
- 分子量
- 118.13
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
105-58-8、440671-47-6- PubChem CID
- 7766
- DTXSID
DTXSID3025041- ChEMBL
CHEMBL1533495- ChEBI
CHEBI:173463- UNII
- 3UA92692HG
- EC Number
- 203-311-1、803-728-4
- Nikkaji
- J5.045H
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.2
- 極性表面積
- 35.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 8
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 62
物理化学的性質
- 融点
- -43 °C · -43 °C (lit.)
- 沸点
- 126 · 126-128 °C (lit.)
- 比重(密度)
- 0.975 g/mL · 0.975 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸気密度
- 4.1 · 4.1 (vs air)
- 蒸気圧
- 10 mm · 10 mm Hg ( 23.8 °C)
- 屈折率
- 20 · n20/D 1.384(lit.)
- 闪点
- 88 °F · 88 °F
- 貯蔵温度
- no restrictions.
- 溶解性
- 18.8 mg/l · 18.8mg/l 不溶
- 外見
- 液体
- 色
- クリア
- 臭い (Odor)
- 心地よい、空気のような;マイルドで残らない。
- PH
- 6.3 · 6.3 (1g/l, H2O)
- 爆発限界(explosive limit)
- 1.4 · 1.4-11.0%(V)
- 由来生物
- mouse
- 水溶解度
- 無視できる
- Merck
- 14 · 14,3780
- BRN
- 956591 · 956591
- Henry's Law Constant
- 1 · 1.0×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)
- Dielectric constant
- 2.8 · 2.8(Ambient)
- 安定性
- 安定。可燃性。強酸、強塩基、還元剤、酸化剤とは相容れない。防湿。
- InChI
- 1S/C5H10O3/c1-3-7-5(6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
- InChIKey
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- O=C(OCC)OCC
- LogP
- 1.21 at · 1.21 at 25℃
- 表面張力
- 29.2 mN/m · 29.2 mN/m at 273.18K
- CAS データベース
- 105 · 105-58-8(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- Carbonic acid, diethyl ester(105-58-8)
- EPAの化学物質情報
- Diethyl carbonate (105-58-8)
化学的性質
化学的特性Diethyl carbonate is esters, beta-enamino esters, carbamates and unsymmetrical alkyl carbonates. It is a colourless liquid with a mild odour. Insoluble in water, soluble in alcohol, ether and other organic solvents.
安全と法規制
安全データ
- F
- 21
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- YE1050000
- ridadr
- UN 2366
- 毒性
- LD50 orally in Rabbit: > 4900 mg/kgLC50 (inhalation) > 21 mg/kg (mouse)TDL0 500 mg/kg (mouse)LD50 (s.c.) 8500 mg/kg (rat)
- hs_code
- 2920 90 10
- risk_code
- 23/24/25-36/37/38-10
- 化審法
- (2)-1699
- 消防法
- 危-4-2-III
- hazard_code
- T,Xi
- safety_code
- 26-36-45-16-23
- hazard_class
- 3
- packing_group
- III
- 自然発火温度
- 445 °C
- Hazard Classifications
- Flam. Liq. 3
- ストレージクラス
- 3 - Flammable liquids
- 有毒物質データの
- 105-58-8(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
解説炭酸ジエチル,タンサンジエチル,ベンゼン中,第三級アミンの存在下にエタノールとホスゲンとを反応させると得られる.融点-43 ℃,沸点126 ℃.d2040.9764.n20D1.385.引火点25 ℃(密閉).水に不溶,有機溶媒に易溶.ニトロセルロースや合成樹脂の溶剤,エトキシカルボニル化など有機合成原料に用いられる.
用途合成樹脂原料、樹脂等の原料
用途有機合成原料。
用途エトキシカルボニル化剤、ニトロセルロースの溶媒
一般的な説明Diethyl carbonate appears as a colorless liquid with a mild pleasant odor. It is slightly less dense than water and insoluble in water.
使用用途炭酸ジエチルは、「ニトロセルロースや合成樹脂用の溶剤」「反応溶媒」「洗浄剤」「剥離剤」「燃料添加剤」などとして用いられています。また、「の電解質溶媒」としても利用可能です。 他にも、エトキシカルボニル化などの「有機合成原料」に加えて、やなどの「樹脂原料」としても使用されています。エノラートアニオン・アリール・シアン化アルキルの、C-アルコキシカルボニル化に用いることが可能です。 炭酸ジエチルは、1,2-アミノアルコールと反応させることによって、2-オキサゾリジノン (英: 2-oxazolidinone) の生成に利用されることもあります。
調製方法
Diethyl carbonate (DEC), one of the most frequently used aliphatic carbonates, is produced by passing gaseous phosgene in boiling ethanol, in a molar ratio of 1 part of phosgene to 2.5 – 4 parts of ethanol, into a glass or enamel apparatus consisting of a heatable reaction vessel with a reflux condenser and a distillation setup. The reaction gives essentially quantitative yields (≥ 99 %) and also forms hydrogen chloride. Excess ethanol is removed from the reaction mixture by distillation, and DEC is obtained as the residue.Manufacturing steps: (a) reacting chlorine and carbon monoxide to produce (COCl2); (b) reacting phosgene with ethyl alcohol to make ethyl chlorocarbonate (ClCO2C2H5); (c) reacting ethyl chlorocarbonate with anhydrous ethyl alcohol to produce diethyl carbonate.
製造方法Diethyl carbonate is prepared by reaction of phosgene and ethyl alcohol to produce ethyl chlorocarbonate followed by reaction with anhydrous ethylalcohol at elevated temperatures. direct synthesis of diethyl carbonate (dec) by carboxylation of ethanol with co2 was investigated over ceria catalysts.
純化方法Wash the ester (100mL) with an aqueous 10% Na2CO3 (20mL) solution, saturated CaCl2 (20mL), then water (30mL). After drying by standing over solid CaCl2 for 1hour (note that prolonged contact should be avoided because slow combination with CaCl2 occurs), it should be fractionally distilled. Also dry it over MgSO4 and distil it. [Beilstein 3 H 5, 3 I 4, 3 II 4, 3 III 5, 3 IV 5.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー50 社
補足説明
定義ChEBI: Diethyl carbonate is a carbonate ester.
関連反応
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