2-アセチル酢酸
Acetoacetic Acid
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基本情報
- CAS
541-50-4- 標準SMILES
CC(=O)CC(=O)O- InChIKey
WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C4H6O3
- 平均分子量
- 102.09 g/mol
- 単同位体質量
- 102.03169405
概要
Acetoacetic acid is a 3-oxo monocarboxylic acid that is butyric acid bearing a 3-oxo substituent. It has a role as a metabolite. It is a 3-oxo fatty acid and a ketone body. It is functionally related to a butyric acid. It is a conjugate acid of an acetoacetate. It is a tautomer of a 3-hydroxy-3-butenoic acid.
名称と識別子
- 優先名称
- Acetoacetic Acid
- IUPAC
- 3-oxobutanoic acid
- 現地名
- 2-アセチル酢酸
- 英語名
- Acetoacetic Acid
- 分子式
- C4H6O3
- 分子量
- 102.09
名称と別名
acetoacetic acid3-oxobutanoic acid541-50-43-oxobutyric acidbeta-ketobutyric aciddiacetic acidButanoic acid, 3-oxo-3-Ketobutyric acid3-oxo-butanoic acid3-ketobutanoic acid4ZI204Y1MCCHEBI:15344
名称をさらに表示
3-オキソ酪酸アセト酢酸β-ケト酪酸アセトンカルボン酸3-ケト酪酸2-アセチル酢酸3-オキソブタン酸ジ酢酸アセチル酢酸ACETOACETATE3-oxobutanateacetoaceticaci
DTXSID00202441RefChem:5508DTXCID001249323-ketobutyrateAcetoacitic acidacetylacetic aciddiacetate3-OXO-BUTYRIC ACID
データベース識別子
- CAS
541-50-4- PubChem CID
- 96
- DTXSID
DTXSID00202441- ChEMBL
CHEMBL1230762- ChEBI
CHEBI:15344- UNII
- 4ZI204Y1MC
- Nikkaji
- J4.508J
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- -0.4
- 極性表面積
- 54.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 7
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 95.1
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty Acids and Conjugates [FA01] -> Oxo fatty acids [FA0106]
Solubility1000 mg/mL at 20 °C
Boiling Point237.00 to 239.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Melting Point36.5 °C
Physical DescriptionSolid
Dissociation Constants3.59 (at 0 °C)
物理化学的性質
- 融点
- 36 · 36-37°
- 沸点
- 131.37 °C · 131.37°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1717 · 1.1717 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.454 · 1.4540 (estimate)
- 酸解離定数(Pka)
- 3.58 · 3.58(at 18℃)
- PH
- 3.4 · 3.4(1 mM solution);2.83(10 mM solution);2.3(100 mM solution)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- ridadr
- 1759
- hazard_class
- 8
- packing_group
- III
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsFibroblasts
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite Pathways2-Methyl-3-Hydroxybutryl CoA Dehydrogenase Deficiency
応用分野
解説CH3COCH2COOH．別名をβ-ケト酪酸，3-オキソ酪酸という．糖尿病などの患者の血液や尿の中に検出されるケトン体の一種で，脂肪酸がβ酸化を受けるときの中間体アセトアセチルCoAから生成される．脱炭酸酵素の作用でアセトンに転化する．
使用In organic syntheses.
使用用途アセト酢酸は不安定な化合物であり、通常アセト酢酸として取り扱われません。アセト酢酸はアセト酢酸メチルやアセト酢酸エチルなどのエステル体をけん化して得られ、有機合成の反応中間体として取り扱われます。 またアセト酢酸は、生化学的に観測されることが多いです。具体的には、糖尿病患者や絶食時に激しい運動を行った際などには、血液中のアセト酢酸濃度が高まることが知られています。種々の原因によって、熱量供給が脂肪として賄われるような状態では、脂肪酸が分解されます。そしてアセチルCoAが増加し、結果としてアセト酢酸が形成されるためです。このような状態をケトーシスと呼び、食欲低下、消化管機能の低下症状などが見られる場合があります。
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
補足説明
定義ChEBI: Acetoacetic acid is a 3-oxo monocarboxylic acid that is butyric acid bearing a 3-oxo substituent. It has a role as a metabolite. It is a ketone body and a 3-oxo fatty acid. It is functionally related to a butyric acid. It is a conjugate acid of an acetoacetate. It is a tautomer of a 3-hydroxy-3-butenoic acid.
関連反応
97 件
化合物ノート
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