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Triethylamine → HCID 42633832、化合物

HRID 1009056
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反応式

HRID 1009056 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[S:9][C:8]([S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11])=[CH:7][C:6]=1[CH3:14].Cl[C:16](OC1C=CC=CC=1)=[O:17].C(N(CC)CC)C.[CH2:32]([C:34]1[N:35]=[C:36]([NH2:41])[S:37][C:38]=1[S:39][CH3:40])[CH3:33]>C(#N)C>[CH2:32]([C:34]1[N:35]=[C:36]([NH:41][C:16]([NH:13][S:10]([C:8]2[S:9][C:5]([CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=2)(=[O:12])=[O:11])=[O:17])[S:37][C:38]=1[S:39][CH3:40])[CH3:33]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 67274431HCID 67274431、化合物HCID 86630962HCID 86630962、化合物

生成物 1

HCID 42633832HCID 42633832、化合物収率 68%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

5-(2-Methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide (0.235 g, 1.00 mmol) was dissolved in 6 mL of abs. acetonitrile and treated successively with phenyl chloroformate (0.157 g, 1.00 eq.) and triethylamine (0.348 mL, 2.5 eq.), and the mixture kept at ambient temperature for 1. h. The above prepared 4-ethyl-5-methylsulfanyl-thiazol-2-ylamine (0.211 g, 1.00 eq. as hydrochloride) was then added, and the mixture heated to 60° C. over night. Cooling, pouring onto crashed ice, twofold extraction with ethyl acetate, washing with brine, drying over sodium sulfate, and evaporation of the solvents, followed by flash chromatography (SiO2, ethyl acetate/MeOH=95/5) and trituration over heptane yielded 0.296 g of the title compound as light brown solid.

後処理

  1. customkept at ambient temperature for 1
  2. additionwas then added
  3. temperatureCooling
  4. additionpouring
  5. extractionice, twofold extraction with ethyl acetate
  6. washwashing with brine
  7. dry with materialdrying over sodium sulfate, and evaporation of the solvents

出典と根拠

ORDレコード
ord-119f63ccebb6416d9dc9da17a48aedd5
出典データセット
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07973051B2

反応ノート

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