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Diethyl Ether → 2(5H)-Furanone, 4-[4-(methylthio)phenyl]-3-phenyl-

HRID 1019193
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反応式

HRID 1019193 の反応式
I[C:2]1[C:3](=[O:15])[O:4][CH2:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1.[C:16]1(B(O)O)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[As](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CCOCC>C1C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].C1C=CC(C#N)=CC=1.C1C=CC(C#N)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[C:16]1([C:2]2[C:3](=[O:15])[O:4][CH2:5][C:6]=2[C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11773TriphenylarsineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 121505903-iodo-4-(4-(methylthio)phenyl)-2-(5H)-furanone

生成物 1

HCID 110442352(5H)-Furanone, 4-[4-(methylthio)phenyl]-3-phenyl-

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 498840
Bis(benzonitrile)palladium chloride
触媒
HCID 241Benzene溶媒
HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

実験手順

A mixture of 4 g of the product of Step 3, 3.7 g of PhB(OH)2, 0.4 g of Ph3As, 0.4 g of PdCl2(PhCN)2 in 100 ml of benzene and 15 ml of 2N NaOH is refluxed for 6 h. Ether(200 ml) is then added and the mixture is washed with 100 ml of saturated NaHCO3. The organic layer is dried over MgSO4 and concentrated. The residue is purified by flash chromatography on silica gel eluted with 4:1 hexane/EtOAc to give the tide compound.

後処理

  1. temperatureis refluxed for 6 h
  2. washthe mixture is washed with 100 ml of saturated NaHCO3
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on silica gel
  6. washeluted with 4:1 hexane/EtOAc
  7. customto give the tide compound

出典と根拠

ORDレコード
ord-f54cca4d6bba48b5b1bed8a4c7162755
出典データセット
uspto-grants-2002_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06486194B2

反応ノート

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