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Formaldehyde → HCID 86704561、化合物

HRID 1022432
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反応式

HRID 1022432 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH3:11])[C:9]#[N:10])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:12]=[O:13]>N1C=CC=CC=1.CO.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([CH3:11])([CH2:12][OH:13])[C:9]#[N:10])=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 712FormaldehydeHCID 107509272-(4-Bromophenyl)propanenitrile

生成物 1

HCID 86704561HCID 86704561、化合物収率 84%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

To a stirred solution of 2-(4-bromo-phenyl)-propionitrile (27 g, 128.5 mmol) in pyridine (225 mL) was added paraformaldehyde (15.7 g, 514.3 mmol) and a 40% Triton-B solution (in methanol) (14.4 mL). Then the reaction mixture stirred at room temperature for 16 h. At this time, the reaction mixture was diluted with water (10 mL) and extracted with ethyl acetate (300 mL). The organic layer was washed with a 2N aqueous hydrochloric acid solution (2×200 mL), water (2×100 mL), sodium bicarbonate (2×50 mL), a saturated aqueous sodium chloride solution (50 mL), dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo. Flash chromatography afforded 2-(4-bromo-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-propionitrile as colorless oil (25.9 g, 84%).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (300 mL)
  2. washThe organic layer was washed with a 2N aqueous hydrochloric acid solution (2×200 mL), water (2×100 mL), sodium bicarbonate (2×50 mL)
  3. dry with materiala saturated aqueous sodium chloride solution (50 mL), dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-9230fff9fd19497abd20a90346a45015
出典データセット
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08722661B2

反応ノート

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