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Ethyl Acetate → 4-Quinoxalin-6-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1038145
ノート
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反応式

HRID 1038145 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][CH:6]=[N:5]2.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH:23]=[C:22](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(OC(=O)C)C>O1CCOCC1.C(O)C.O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:20][CH:21]=[C:22]([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=2)[N:8]=[CH:7][CH:6]=[N:5]3)[CH2:23][CH2:24]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 6109396-BromoquinoxalineHCID 4642098Tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 576862004-Quinoxalin-6-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
触媒
HCID 69104347Dioxane ethanol water溶媒

反応条件

温度
160 °C

実験手順

A solution containing 6-bromo-quinoxaline (417 mg, 2.0 mmol), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (600 mg, 1.94 mmol), tetrakis [triphenylphosphine] palladium (108 mg, 0.1 mmol) and sodium carbonate (2 M solution, 3 mL) in 5 mL of dioxane/ethanol/water (7:3:1) was heated at 160° C. using microwave reactor for 15 minutes. After the reaction, ethylacetate was added and the mixture was filtered, washed with water. After concentration under vacuum, the product was purified using column chromatography (5% methanol in dichloromethane)

後処理

  1. customfor 15 minutes
  2. additionwas added
  3. filtrationthe mixture was filtered
  4. washwashed with water
  5. concentrationAfter concentration under vacuum
  6. customthe product was purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-deeeb938f15845adb91322ee86c4da9c
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08546404B2

反応ノート

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