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Hydrochloric Acid → 2-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-oxazole-4-carboxylic acid

HRID 1040494
ノート
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反応式

HRID 1040494 の反応式
C([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]=[C:8]([C:11]2([NH:14][C:15]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[O:16])[CH2:13][CH2:12]2)[O:9][CH:10]=1)=[O:5])C.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1>[CH2:18]([O:17][C:15]([NH:14][C:11]1([C:8]2[O:9][CH:10]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[N:7]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:16])[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 584312412-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 584311512-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-oxazole-4-carboxylic acid収率 56.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

2-(1-Benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester (0.44 g, 1.3 mmol) was dissolved in THF (10 mL) and to this solution was added 2N NaOH (2.0 mL, 4.0 mmol). The mixture was heated at 70° C. for 17 h. The mixture was neutralized with 2N HCl and extracted with EtOAc (3×100 mL). The combined extracts were washed with water, brine and dried with MgSO4. The mixture was filtered and concentrated to give 2-(1-benzyloxycarbonylamino-cyclopropyl)-oxazole-4-carboxylic acid (0.22 g, 0.73 mmol) as a brown solid.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (3×100 mL)
  2. washThe combined extracts were washed with water, brine
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationThe mixture was filtered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-04a4e398641d48a3a3290a1dbe6c88f4
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08552205B2

反応ノート

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