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Hydrochloric Acid → 5-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-{(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-[4-(4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-cyclohexyl]-amino}-thiophene-2-carboxylic acid

HRID 1046426
ノート
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反応式

HRID 1046426 の反応式
C[O:2][C:3]([C:5]1[S:6][C:7]([C:33]#[C:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[CH:8][C:9]=1[N:10]([C:24]([CH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH:29]([CH3:32])[CH2:28][CH2:27]1)=[O:25])[CH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([S:17][C:18]2[N:22]([CH3:23])[CH:21]=[N:20][N:19]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:4].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[CH3:36][C:35]([CH3:37])([CH3:38])[C:34]#[C:33][C:7]1[S:6][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[C:9]([N:10]([C:24]([CH:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:29]([CH3:32])[CH2:30][CH2:31]2)=[O:25])[CH:11]2[CH2:12][CH2:13][CH:14]([S:17][C:18]3[N:22]([CH3:23])[CH:21]=[N:20][N:19]=3)[CH2:15][CH2:16]2)[CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 581140735-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-{(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-[4-(4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-cyclohexyl]-amino}-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 581139105-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-{(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-[4-(4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-cyclohexyl]-amino}-thiophene-2-carboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

5-(3,3-Dimethyl-but-1-ynyl)-3-{(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-[4-(4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-cyclohexyl]-amino}-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester (63 mg, 0.113 eq.) was dissolved in THF (2.0 mL) in a round-bottomed flask. A solution of LiOH (14 mg, 0.34 mmol, 3.0 eq.) in water (1.0 mL) was added. The reaction was stirred at room temperature overnight. The reaction was then neutralized with 0.2 mL 2 N HCl, concentrated, and purified by reverse phase preparative HPLC to afford Example 2 (5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-{(4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-[4-(4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-cyclohexyl]-amino}-thiophene-2-carboxylic acid, 27 mg, 44%).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified by reverse phase preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7f6a6fcb489455fb55c855c38d750c4
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08569302B2

反応ノート

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