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Acetonitrile → HCID 87508268、化合物

HRID 1047872
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反応式

HRID 1047872 の反応式
[N+]([CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])#[C-].[C:9]([O-])([O-])=O.[K+].[K+].BrC[C:17]1[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[C:20]([Cl:24])=[CH:19][C:18]=1[CH2:25]Br.[C:27](#[N:29])C>CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.OS([O-])(=O)=O>[CH2:7]([O:6][C:4]([CH:3]1[CH2:9][C:19]2[C:18](=[CH:17][CH:22]=[C:21]([Cl:23])[C:20]=2[Cl:24])[CH:25]1[N+:29]#[C-:27])=[O:5])[CH3:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2911421,2-Bis(bromomethyl)-4,5-dichlorobenzeneHCID 533707Ethyl isocyanoacetate

生成物 1

HCID 87508268HCID 87508268、化合物収率 66%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfate
触媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of ethyl isocyanoacetate (3.85 mL, 35 mmol) in anhydrous ACN (300 mL) is added finely ground anhydrous K2CO3 (29 g, 210 mmol), TBAHS (tetrabutyl ammonium hydrogen sulfate, 2.34 g, 7 mmol), and 1,2-bis-(bromomethyl)-4,5-dichlorobenzene (11.6 g, 35 mmol). The resulting heterogeneous mixture is stirred at 80° C. overnight. The reaction mixture is cooled down to RT and filtered to remove the unwanted salts. The filtrate is concentrated in vacuo. The residue is purified by flash column chromatography (200 g silica gel; gradient elution: 0-25% EtOAc in heptane) to give a pure product as white powder (6.63 g, 66%).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled down to RT
  2. filtrationfiltered
  3. customto remove the unwanted salts
  4. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by flash column chromatography (200 g silica gel; gradient elution: 0-25% EtOAc in heptane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-70eaa245bb7e4c2dba55b25f5bc813ce
出典データセット
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08569535B2

反応ノート

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