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Lithium Hydroxide → 1-Methoxycyclopentane-1-carboxylic acid

HRID 1049307
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反応式

HRID 1049307 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1([C:8]([O:10]C)=[O:9])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.[Li+].[OH-]>C1COCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]1([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 67529636Methyl 1-methoxycyclopentane-1-carboxylate

生成物 1

HCID 205670831-Methoxycyclopentane-1-carboxylic acid収率 99%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of methyl 1-methoxycyclopentanecarboxylate (1.00 g, 6.32 mmol) in THF (10 mL) was treated with a solution of LiOH (0.531 g, 12.64 mmol) in water (5 mL), stirred at RT overnight and concentrated to dryness. The residue was diluted with water, acidified with HCl (2M, 6 mL), extracted with EtOAc (3×) and the combined organics were washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated to dryness to afford 1-methoxycyclopentanecarboxylic acid (900 mg, 99%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 3.31 (s, 3H), 2.05-2.03 (m, 4H), 1.78-1.77 (m, 4H) [CO2H not observed].

後処理

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. additionThe residue was diluted with water
  3. extractionextracted with EtOAc (3×)
  4. washthe combined organics were washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-8826dedbd6d246c990326a99925602e8
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09382228B2

反応ノート

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