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Phenethyl bromide → HCID 89862978、化合物

HRID 1053682
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反応式

HRID 1053682 の反応式
[NH:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]2[CH:7]=[C:8]([C@H:12]([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH3:13])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:3]=[N:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>C(#N)C.CN(C=O)C>[CH2:29]([N:1]1[CH:5]=[C:4]([C:6]2[CH:7]=[C:8]([C@H:12]([NH:14][C:15](=[O:21])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH3:13])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:3]=[N:2]1)[CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7666Phenethyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 89862967HCID 89862967、化合物

生成物 1

HCID 89862978HCID 89862978、化合物収率 77.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a vial was added Intermediate 11B (110 mg, 0.383 mmol) in acetonitrile (0.7 mL) and DMF (0.7 mL) and potassium carbonate (159.0 mg, 1.148 mmol). The reaction was stirred for 10 min before (2-bromoethyl)benzene (106 mg, 0.574 mmol) was added. The resulting mixture was heated at 50° C. for 16 h. The reaction was quenched with water and extracted with EtOAc. The combined organics were dried over Na2SO4 and concentrated. The crude was purified by flash chromatography to give Intermediate 11C (116 mg, 0.296 mmol, 77.0% yield) as a white solid. LCMS=2.20 min [M+1]=392.3 (Method B).

後処理

  1. additionwas added
  2. customThe reaction was quenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organics were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-b51552c452614acea6762c15eda9f815
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09394260B2

反応ノート

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