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Ethanol → HCID 178510376、化合物

HRID 1054249
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反応式

HRID 1054249 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[N:12](COCC[Si](C)(C)C)[CH:13]=[C:14]([C:16]#[N:17])[N:15]=2)=[O:10])=[C:4]([C:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]=2)[CH:3]=1.CCO.C(O)(C(F)(F)F)=O.C(O)CC>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]([C:11]2[NH:12][CH:13]=[C:14]([C:16]#[N:17])[N:15]=2)=[O:10])=[C:4]([C:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH:27]=2)[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 10311-PropanolHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 594575324-Cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid (4-bromo-2-cyclohex-1-enyl-phenyl)-amide

生成物 1

HCID 178510376HCID 178510376、化合物収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 4-cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid (4-bromo-2-cyclohex-1-enyl-phenyl)-amide (as prepared in the previous step, 1.20 g, 2.39 mmol) in 10 mL of DCM (CH2Cl2) was added 0.30 mL of EtOH followed by 5.0 mL of TFA. After stirring at RT for 3 h, the mixture was treated with 20 mL of n-propanol and concentrated in vacuo. The residue was triturated with DCM to afford 853 mg (96%) of the title compound as a white solid. 1H-NMR (DMSO-d6; 400 MHz): δ 9.80 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.94 (d, 1H, J=8.6 Hz), 7.50 (dd, 1H, J=8.6, 2.3 Hz), 7.39 (d, 1H, J=2.3 Hz), 5.80 (m, 1H), 2.12-2.25 (m, 4H), 1.61-1.77 (m, 4H). Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C17H15BrN4O, 371.0 (M+H). found 371.0.

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was triturated with DCM

出典と根拠

ORDレコード
ord-b8d3e506285c4458a6a442e9e857cd60
出典データセット
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09394289B2

反応ノート

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