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1,1'-Carbonyldiimidazole → N-(1-benzyl-4-piperidinyl)-3-[3-(2-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanamide

HRID 1070514
ノート
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反応式

HRID 1070514 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:11]=[C:10]([CH2:12][CH2:13][C:14]([OH:16])=O)[O:9][N:8]=1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[CH2:29]([N:36]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH2:42])[CH2:38][CH2:37]1)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1>O1CCCC1>[CH2:29]([N:36]1[CH2:41][CH2:40][CH:39]([NH:42][C:14](=[O:16])[CH2:13][CH2:12][C:10]2[O:9][N:8]=[C:7]([C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=3)[N:11]=2)[CH2:38][CH2:37]1)[C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 4158521-Benzyl-4-piperidylamineHCID 31643283-(3-(Pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoic acid

生成物 1

HCID 22396254N-(1-benzyl-4-piperidinyl)-3-[3-(2-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a solution of 3-(3-Pyridin-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-propionic acid (1 g) in tetrahydrofuran (5 ml), was added carbonyldiimidazole (0.74 g). The mixture was stirred for 10 minutes before addition of 1-benzyl-piperidin-4-ylamine (1 ml) in tetrahydrofuran (5 ml). The reaction mixture was stirred for 15 minutes then partitioned between ethyl acetate (20 ml) and water (20 ml). The organic layer was separated, dried (MgSO4) and solvent removed by evaporation. Purification by Biotage® 40S eluting 3%MeOH/0.5% 880 ammonia/dichloromethane gave the title compound (0.93 g).

後処理

  1. customthen partitioned between ethyl acetate (20 ml) and water (20 ml)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4) and solvent
  4. customremoved by evaporation
  5. customPurification by Biotage® 40S
  6. washeluting 3%MeOH/0.5% 880 ammonia/dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-f5f45242cfe04f309673b9a602830a65
出典データセット
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06903085B1

反応ノート

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