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Sodium Hydroxide → HCID 22310859、化合物

HRID 1072565
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反応式

HRID 1072565 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:23]=[CH:24][C:25]=1[Cl:26])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[C:10]([N+:15]([O-])=O)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[C:7]1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19].[OH-].[Na+]>O1CCCC1.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:23]=[CH:24][C:25]=1[Cl:26])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[C:10]([NH2:15])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=[C:7]1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22310865HCID 22310865、化合物

生成物 1

HCID 22310859HCID 22310859、化合物収率 89%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 10313229titanium(III) trichloride触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of ethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-nitroindole-2-carboxylate (2.41 g) in tetrahydrofuran (100 ml) was stirred in the presence of titanium trichloride (15% aqueous solution, 50 ml) at room temperature overnight. The reaction was treated with 40% sodium hydroxide solution and extracted with 5% methanol in dichloromethane. Combined organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give the product as a brown solid (1.98 g, 89%); NMR d (CD3SOCD3) 1.3 (t, 3H), 4.2 (q, 2H), 5.7 (s, 4H), 6.2 (d, 1H), 6.6 (d, 1H), 7.0 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.5 (d, 1H), 7.6 (m, 1H); M/z (+) 363.3 (MH+).

後処理

  1. extractionextracted with 5% methanol in dichloromethane
  2. dry with materialCombined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-7f6a15400b614a4c8f6e42686ad2a542
出典データセット
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06911465B1

反応ノート

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