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Triethylamine → Benzyl piperidine-1-carboxylate

HRID 1076
ノート
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反応式

HRID 1076 の反応式
O[CH:2]1[CH2:7][CH2:6][NH:5][CH2:4][CH2:3]1.CCN(CC)CC.Cl[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17].C(Cl)(Cl)Cl.CO>C(Cl)Cl>[C:16]([N:5]1[CH2:6][CH2:7][CH2:2][CH2:3][CH2:4]1)([O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)=[O:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 79341Piperidin-4-olHCID 21584188Chloroform methanol

生成物 1

HCID 228749Benzyl piperidine-1-carboxylate収率 59.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

4-Hydroxypiperidine (10.8 g, 107 mmol) and Et3N (17 mL, 123 mmol) in 80 mL of CH2Cl2 was cooled in an ice bath whereupon benzyl chloroformate (16.3 mL, 114 mmol) was added. After stirring 1.5 h at R.T. the mixture was subjected to standard work-up conditions to give 13.9 g (55%) of N-Cbz-piperidine after chromatography (CHCl3 /MeOH; 10:1). [1H]-NMR(CDCl3) consistent with structure.

後処理

  1. additionwas added

出典と根拠

ORDレコード
ord-554bd9dd465641989667d60605d8d5a8
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05723490

反応ノート

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