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Sodium Carbonate → 8-Methoxy-N-propyl-N-[3-(2,3-dihydro-1,1-dioxo-3-oxo-1,2-benzisothiazolyl)propyl]-2-aminotetralin

HRID 1078069
ノート
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反応式

HRID 1078069 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:12]=1[CH2:11][CH:10]([NH:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])[CH2:9][CH2:8]2.I[CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[C:25](=[O:26])[C:24]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=2[S:22]1(=[O:32])=[O:31].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:12]=1[CH2:11][CH:10]([N:13]([CH2:14][CH2:15][CH3:16])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:21]1[C:25](=[O:26])[C:24]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:23]=3[S:22]1(=[O:32])=[O:31])[CH2:9][CH2:8]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 127414178-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amineHCID 18331848N-(3-iodopropyl)-2,3-dihydro-1,1-dioxo-3-benzisothiazolone

生成物 1

HCID 183318118-Methoxy-N-propyl-N-[3-(2,3-dihydro-1,1-dioxo-3-oxo-1,2-benzisothiazolyl)propyl]-2-aminotetralin

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

8-Methoxy-N-propyl-2-aminotetralin (Arvidsson L.-E. et al., J. Med. Chem., 27, 45 (1984) (2 g, 10 mmol), N-(3-iodopropyl)-2,3-dihydro-1,1-dioxo-3-benzisothiazolone (7.5 g), sodium carbonate (2.5 g), and acetonitrile (25 ml) were heated to reflux for 24 hours. After cooling, the solvent was removed in vacuo and the residue placed on a flash silica gel column (3 cm×35 cm) and eluted with ethyl acetate/hexane (5:95, 10:90, 15:85, 20:80, successively). Solvent removal in vacuo afforded the title compound as a white powder (m.p. 131° C.).

後処理

  1. temperatureto reflux for 24 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. washeluted with ethyl acetate/hexane (5:95, 10:90, 15:85, 20:80
  5. customSolvent removal in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-57772f22d2d54935b9d4a61f4d585b57
出典データセット
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05545755

反応ノート

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