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Ethylene Glycol → Methyl 4-[3-(2-methyldioxolan-2-yl)-phenoxy]-6-methoxy-pyrimidin-5-yl-acetate

HRID 1078196
ノート
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反応式

HRID 1078196 の反応式
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[O:7][C:8]1[C:13]([CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[C:12]([O:19][CH3:20])[N:11]=[CH:10][N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH2:24](O)[CH2:25][OH:26].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>>[CH3:2][C:1]1([C:4]2[CH:5]=[C:6]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[O:7][C:8]2[C:13]([CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[C:12]([O:19][CH3:20])[N:11]=[CH:10][N:9]=2)[O:26][CH2:25][CH2:24][O:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 53697352Methyl 4-(3-acetylphenoxy)-6-methoxy-pyrimidin-5-yl-acetate

生成物 1

HCID 22358415Methyl 4-[3-(2-methyldioxolan-2-yl)-phenoxy]-6-methoxy-pyrimidin-5-yl-acetate収率 95.6%

実験手順

A mixture of methyl 4-(3-acetylphenoxy)-6-methoxy-pyrimidin-5-yl-acetate (15.0 g, 47 mmol), ethylene glycol (7.9 ml, 140 mmol) and p-toluene sulfonic acid is refluxed, removing the water azeotropically. After two hours the organic phase is washed with saturated sodium carbonate solution, dried (MgSO4) and evaporated to give the methyl 4-[3-(2-methyldioxolan-2-yl)-phenoxy]-6-methoxy-pyrimidin-5-yl-acetate as a yellow oil (16.2 g).

後処理

  1. temperatureis refluxed
  2. customremoving the water azeotropically
  3. washAfter two hours the organic phase is washed with saturated sodium carbonate solution
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-4a97d9a904f342479ab0df5864139367
出典データセット
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05547919

反応ノート

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