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Sodium hydride → HCID 19818264、化合物

HRID 1086764
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反応式

HRID 1086764 の反応式
[CH2:1]([O:5][C:6]([O:8][CH:9]([CH3:19])[CH2:10][O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=1)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[H-].[Na+].[CH2:22]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([CH2:42]Cl)=[CH:38][CH:37]=2)=[CH:32][CH:31]=1)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]>O1CCCC1.CN(C)C=O.O>[CH2:22]([C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([CH2:42][O:18][C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:11][CH2:10][CH:9]([O:8][C:6]([O:5][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])=[O:7])[CH3:19])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:38][CH:37]=2)=[CH:34][CH:35]=1)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 198182674'-Octyl-4-chloromethylbiphenylHCID 19818275p-(2-(Butoxycarbonyloxy)-propoxy)-phenol

生成物 1

HCID 19818264HCID 19818264、化合物収率 24.5%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

A solution of p-(2-(butoxycarbonyloxy)-propoxy)-phenol (1 g) prepared in Example 4 in tetrahydrofuran (20 ml) was dropwise added to a suspension of sodium hydride (0.2 g) in tetrahydrofuran, followed by dropwise adding to the mixture, a solution of 4'-octyl-4-chloromethylbiphenyl (1.2 g) in dimethylformamide (50 ml), agitating the mixture at 60° C. for 10 hours, pouring the reaction solution in water, extracting the resulting material with toluene (300 ml), washing the extract with an acid, then with an alkali and further with water, purifying it according to column chromatography using a column having activated alumina filled therein and recrystallizing from a mixed solvent of ethyl acetate with ethanol to obtain the objective 4'-octyl-4-(4-(2-(butoxycarbonyloxy)-propoxy)-phenoxymethyl)-biphenyl (0.5 g) having a m.p. of 94° C.

後処理

  1. additionby dropwise adding to the mixture
  2. extractionextracting the resulting material with toluene (300 ml)
  3. washwashing the
  4. extractionextract with an acid
  5. customwith an alkali and further with water, purifying it
  6. additionfilled
  7. customrecrystallizing from a mixed solvent of ethyl acetate with ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-5e0c92b01e0c4231878167099f95d9c7
出典データセット
uspto-grants-1991_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05032314

反応ノート

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