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1-Hydroxybenzotriazole → N-{2-[4-(2-chloro-phenylamino)-piperidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-6-phenylamino-nicotinamide

HRID 1093658
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反応式

HRID 1093658 の反応式
[C:1]1([NH:7][C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([NH:16][CH2:17][C:18]([OH:20])=O)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.Cl.Cl.[Cl:54][C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][C:56]=1[NH:61][CH:62]1[CH2:67][CH2:66][NH:65][CH2:64][CH2:63]1>CN(C=O)C.O>[Cl:54][C:55]1[CH:60]=[CH:59][CH:58]=[CH:57][C:56]=1[NH:61][CH:62]1[CH2:67][CH2:66][N:65]([C:18](=[O:20])[CH2:17][NH:16][C:14](=[O:15])[C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:7][C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)=[N:13][CH:12]=2)[CH2:64][CH2:63]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 57874437[(6-Phenylamino-pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acidHCID 66591362HCID 66591362、化合物

生成物 1

HCID 44233264
N-{2-[4-(2-chloro-phenylamino)-piperidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-6-phenylamino-nicotinamide
収率 85%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a stirred solution of [(6-phenylamino-pyridine-3-carbonyl)-amino]-acetic acid (0.035 g, 0.00013 mol) in DMF (1 mL) was added DIPEA (0.05 g, 0.00039 mol), HOBt (0.0209 g, 0.00015 mol) and EDCI.HCl (0.029 g, 0.00015 mol) at ambient temperature. After 2 minutes (2-chloro-phenyl)-piperidin-4-yl-amine dihydrochloride (0.0382 g, 0.00015 mol) was added and the resulting mixture was stirred overnight. The reaction mixture was then diluted with cold water. The resulting precipitate was isolated by filtration and dried to afford 0.051 g (85%) of N-{2-[4-(2-chloro-phenylamino)-piperidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-6-phenylamino-nicotinamide. LCMS: 464.18 (M+1)+, 98.3%, 1H NMR (DMSO-d6): δ 9.4 (s, 1H), 8.7 (d, 1H), 8.4 (t, 1H), 8.0 (d, 1H), 7.7 (d, 2H), 7.3 (m, 3H), 7.15 (t, 1H), 7.0 (t, 1H), 6.85 (d, 2H), 6.4 (t, 1H), 4.9 (d, 1H), 4.35 (d, 1H), 4.1 (d, 2H), 3.9 (d, 1H), 3.6 (s, 1H), 3.2 (m, 1H), 2.8 (m, 1H), 2.0 (t, 2H), 1.5 (m, 1H), 1.4 (m, 1H).

後処理

  1. customThe resulting precipitate was isolated by filtration
  2. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-3bd0e33f99a7443eae57174e9463fcc7
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08129376B2

反応ノート

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