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1,1'-Carbonyldiimidazole → 2H-Benzimidazol-2-one, 1,3-dihydro-1-(2-methoxyethyl)-

HRID 1096656
ノート
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反応式

HRID 1096656 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[C:7]([NH2:12])=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.C1N=CN([C:18](N2C=NC=C2)=[O:19])C=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=2[NH:12][C:18]1=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 102614521-N-(2-methoxyethyl)benzene-1,2-diamine

生成物 1

HCID 99901412H-Benzimidazol-2-one, 1,3-dihydro-1-(2-methoxyethyl)-収率 92%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

The residue 109B (422 mg, 2.54 mmol) was dissolved in THF (7.5 mL). CDI (494 mg, 3.05 mmol) in THF (7.6 mL) was added slowly via addition funnel. After addition the mixture was stirred overnight at room temperature, solvent was removed under vacuum. The residue was purified by column chromatography (5% MeOH/DCM) to give the product 1-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (109C) as an orange solid (449 mg, 92%). ESI-MS:m/z 193.3 (M+H)+.

後処理

  1. additionAfter addition the mixture
  2. customsolvent was removed under vacuum
  3. customThe residue was purified by column chromatography (5% MeOH/DCM)

出典と根拠

ORDレコード
ord-4ede0777ad9f4c1ba9201627499b8712
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08138168B1

反応ノート

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