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Sodium hydride → HCID 86637534、化合物

HRID 1099107
ノート
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反応式

HRID 1099107 の反応式
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3]1.[H-].[Na+].Cl[C:10]1[C:11]2[N:23]=[C:22]([Cl:24])[CH:21]=[CH:20][C:12]=2[N:13]=[C:14]([NH:16]C(=O)C)[N:15]=1>C1COCC1>[Cl:24][C:22]1[CH:21]=[CH:20][C:12]2[N:13]=[C:14]([NH2:16])[N:15]=[C:10]([O:1][CH:2]3[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3]3)[C:11]=2[N:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 641512(-)-3-HydroxytetrahydrofuranHCID 57698319N-(4,6-Dichloropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)acetamide

生成物 1

HCID 86637534HCID 86637534、化合物収率 51%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

(R)-(−)-3-hydroxy-tetrahydrofuran (0.62 mL) was added to a suspension of NaH (0.31 g, 7.7 mmol) in THF (15 mL). After stirring for 1 hour, the resulting mixture was added to a suspension of N-(4,6-dichloro-pyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-acetamide (0.9 g, 3.5 mmol) in THF (15 mL). The mixture was stirred at room temperature for 20 minutes, then diluted with EtOAC (100 mL) and washed with brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to afford 6-chloro-4-(tetrahydro-furan-3-yloxy)-pyrido[3,2-d]pyrimidin-2-ylamine as a yellow solid (0.55 g, yield: 51%) which was characterized by its mass spectrum as follows: MS (m/z) 309.1 [M+H]+.

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 20 minutes
  2. additiondiluted with EtOAC (100 mL)
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9c8f69c9c93c4ea29e2512d97429a096
出典データセット
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08143394B2

反応ノート

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