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Diethyl Ether → 2(5H)-Furanone, 4-[4-(methylthio)phenyl]-3-phenyl-

HRID 1107884
ノート
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反応式

HRID 1107884 の反応式
I[C:2]1[C:3](=[O:15])[O:4][CH2:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1.[C:16]1(B(O)O)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[As](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CCOCC>C1C=CC=CC=1.[OH-].[Na+]>[C:16]1([C:2]2[C:3](=[O:15])[O:4][CH2:5][C:6]=2[C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11773TriphenylarsineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 121505903-iodo-4-(4-(methylthio)phenyl)-2-(5H)-furanone

生成物 1

HCID 110442352(5H)-Furanone, 4-[4-(methylthio)phenyl]-3-phenyl-

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 241Benzene溶媒
HCID 14798
Sodium Hydroxide
溶媒

実験手順

A mixture of 4 g of the product of Step 3, 3.7 g of PhB(OH)2, 0.4 g of Ph3As, 0.4 g of PdCl2 (PhCN)2 in 100 mL of benzene and 15 mL of 2N NaOH is refluxed for 6 h. After cooling to r.t., Et2O (200 mL) is added to the reaction mixture and the mixture is washed with 100 mL of saturated NaHCO3. The organic layer is dried over MgSO4 and concentrated. The residue is purified by flash chromatography on silica gel eluted with 4:1 hexane/EtOAc to give the title compound.

後処理

  1. temperatureis refluxed for 6 h
  2. washthe mixture is washed with 100 mL of saturated NaHCO3
  3. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on silica gel
  6. washeluted with 4:1 hexane/EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-e443f5026e834a07b7d922226dffc299
出典データセット
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06063811

反応ノート

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