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Bromoacetonitrile → Methyl 2-(cyanomethyl)-2-methylbutanoate

HRID 1108364
ノート
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反応式

HRID 1108364 の反応式
[CH3:1][CH:2]([CH2:7][CH3:8])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].Br[CH2:10][C:11]#[N:12].C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+]>C1COCC1>[C:11]([CH2:10][C:2]([CH3:1])([CH2:7][CH3:8])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])#[N:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11534BromoacetonitrileHCID 13357Methyl 2-methylbutyrateHCID 2724682Lithium diisopropylamide

生成物 1

HCID 10820797Methyl 2-(cyanomethyl)-2-methylbutanoate収率 61%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The reaction of methyl 2-methylbutyrate (13.34 g, 115 mmol) with bromoacetonitrile (16.56 g, 138 mmol) in the presence of lithium diisopropylamide (prepared by treating diisopropylamine (12.78 g, 126.5 mmol) with butyllithium in hexanes (2.5 M, 50.6 mL, 126.5 mmol)) in THF (175 mL), as described above in the preparation of Example 1, gave 16.57 g of the crude product as a dark colored liquid. The crude product was vacuum distilled to give the nitrile (10.85 g, 61%) as a colorless liquid: bp 83-85° C. (10 mmHg).

後処理

  1. customas described above in the preparation of Example 1
  2. customgave 16.57 g of the crude product as a dark colored liquid
  3. distillationdistilled

出典と根拠

ORDレコード
ord-63a25fedce88442fa5f9e113d40f3cd4
出典データセット
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06066666

反応ノート

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