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Hydrochloric Acid → HCID 178436511、化合物

HRID 1112530
ノート
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反応式

HRID 1112530 の反応式
[C:1]([C:3](=[CH:9][NH:10][C:11]1[C:16]([CH2:17][CH3:18])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1)[C:4](OCC)=[O:5])#[N:2].[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].[Al+3].[N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[N-]=[N+]=[N-].[Na+].Cl>O1CCCC1.O>[CH2:17]([C:16]1[C:11]2=[N:10][CH:9]=[C:3]([C:1]3[NH:2][N:21]=[N:20][N:19]=3)[C:4](=[O:5])[N:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 33557Sodium AzideHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 21652180Aluminum azide2 回HCID 70593218Ethyl 2-cyano-3-(3-ethyl-2-pyridylamino)acrylate

生成物 1

HCID 178436511HCID 178436511、化合物収率 27%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

Ethyl 2-cyano-3-(3-ethyl-2-pyridylamino)acrylate (10.0 g., 0.0408 mole) was added to a stirred mixture of aluminum azide in tetrahydrofuran at 0°. The aluminum azide had been prepared in situ in the usual manner from aluminum chloride (6.5 g., 0.0488 mole) and sodium azide (9.5 g., 0.1464 mole) in tetrahydrofuran (100 ml.). The mixture was stirred at 0° for 15 minutes and then heated under reflux for 19 hours. The mixture was cooled, diluted with water, and acidified with concentrated hydrochloric acid (20 ml.). The mixture was filtered to give the title compound (2.7 g., 27%), m.p. 285°-288°. The product was recrystallized from N,N-dimethylformamide with charcoal treatment to give analytical material, m.p. 288°-290° (decomp).

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 19 hours
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. filtrationThe mixture was filtered

出典と根拠

ORDレコード
ord-35feb3a5bedd4e79bc4aedfc2667e69b
出典データセット
uspto-grants-1978_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04122274

反応ノート

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