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Citric Acid → HCID 24856502、化合物

HRID 1159221
ノート
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反応式

HRID 1159221 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:13]=[C:12]([C:14]([OH:16])=O)[CH:11]=[N:10][C:9]=1[N:17]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.C(N(C(C)C)C(C)C)C.Cl.[NH2:44][C@@H:45]1[CH2:50][CH2:49][CH2:48][CH2:47][C@H:46]1[OH:51].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[OH:51][C@@H:46]1[CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][C@H:45]1[NH:44][C:14]([C:12]1[CH:11]=[N:10][C:9]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]2)=[C:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])[N:13]=1)=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 311Citric AcidHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 12228412Cyclohexanol, 2-amino-, hydrochloride (1:1), (1R,2R)-HCID 67505404HCID 67505404、化合物

生成物 1

HCID 24856502HCID 24856502、化合物収率 41.7%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of 0.10 g 6-(2-chloro-phenyl)-5-pyrrolidin-1-yl-pyrazine-2-carboxylic acid in 3.0 ml of DMF is added at room temperature 0.082 g 1,1′-carbonyl-diimidazole, 0.22 ml N-ethyldiisopropylamine and 0.057 g (1R,2R)-2-amino-cyclohexanol hydrochloride and stirred for 72 hours. To the mixture is added citric acid 10% solution and ethyl acetate. The organic layer is washed with sodium bicarbonate 10% solution and sodium chloride saturated solution. The organic layer is separated and dried over sodium sulfate and evaporated at the rotary evaporator. The residue is purified by chromatography on silica gel with heptane/ethyl acetate 40/60 to yield 0.055 g of the title compound as white solid, MS (ISP) 401.3 (M+H)+.

後処理

  1. washThe organic layer is washed with sodium bicarbonate 10% solution and sodium chloride saturated solution
  2. customThe organic layer is separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated at the rotary evaporator
  5. customThe residue is purified by chromatography on silica gel with heptane/ethyl acetate 40/60

出典と根拠

ORDレコード
ord-a41874be452a40919d3152e984c0c3a6
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07812028B2

反応ノート

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