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Sodium borohydride → 2-Chloro-4-{[(3S)-1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinyl][(2-methylphenyl)methyl]amino}benzonitrile

HRID 1160419
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反応式

HRID 1160419 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([N:10]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[CH3:27])[C@H:11]2[CH2:15][C:14](=[O:16])[N:13]([CH2:17][CH:18]=[O:19])[CH2:12]2)[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].[BH4-].[Na+]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([N:10]([C@H:11]2[CH2:15][C:14](=[O:16])[N:13]([CH2:17][CH2:18][OH:19])[CH2:12]2)[CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[CH3:27])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 595161812-Chloro-4-{[(2-methylphenyl)methyl][(3S)-5-oxo-1-(2-oxoethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}benzonitrile

生成物 1

HCID 595162362-Chloro-4-{[(3S)-1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinyl][(2-methylphenyl)methyl]amino}benzonitrile収率 33%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

2-Chloro-4-{[(2-methylphenyl)methyl][(3S)-5-oxo-1-(2-oxoethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}benzonitrile from the previous step was dissolved in THF, and NaBH4 (1.2 eq) was added. After stirring at room temperature for 2 h, the reaction mixture was quenched with H2O and extracted three times with ethyl acetate (5 mL). The organics were dried over anhydrous MgSO4 and concentrated to give the titled compound as white solid (3.5 g, 33% for two steps). LC-MS (ES) m/e 384.6 (M+H)+.

後処理

  1. customthe reaction mixture was quenched with H2O
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate (5 mL)
  3. dry with materialThe organics were dried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-32e162ce334c4c4eac29ccd63f70fe87
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07816395B2

反応ノート

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