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Methylamine → (R)-3,N-Dimethyl-2-(5-nitro-1-oxo-1H-isoquinolin-2-yl)-butyramide

HRID 1161231
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反応式

HRID 1161231 の反応式
[CH3:1][CH:2]([CH3:21])[C@@H:3]([N:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=2[N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:8]1=[O:20])[C:4]([OH:6])=O.CN.O.O[N:26]1[C:30]2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(Cl)Cl>[CH3:21][CH:2]([CH3:1])[C@@H:3]([N:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=2[N+:17]([O-:19])=[O:18])[C:8]1=[O:20])[C:4]([NH:26][CH3:30])=[O:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 6329MethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 59515700(R)-3-Methyl-2-(5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)butanoic acid

生成物 1

HCID 59515853
(R)-3,N-Dimethyl-2-(5-nitro-1-oxo-1H-isoquinolin-2-yl)-butyramide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

(R)-3-Methyl-2-(5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)butanoic acid (2 g, 0.007 mol), methylamine (7 mL, 0.01 mol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (2 g, 0.01 mol), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (3 g, 0.01 mol), N,N-diisopropylethylamine (4 g, 0.03 mol) were stirred in methylene chloride (20 mL, 0.3 mol) at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (200 mL), washed with sat. NaHCO3, dried over MgSO4, filtered, purified via flash chromatoraphy (40 g of silica gel, 0-50% EtOAc/Hexane) to yield a yellow solid. m/z 304.2 (M+H)+.

後処理

  1. washwashed with sat. NaHCO3
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. custompurified via flash chromatoraphy (40 g of silica gel, 0-50% EtOAc/Hexane)
  5. customto yield a yellow solid

出典と根拠

ORDレコード
ord-33f39442c4b941a6a25068412fdea871
出典データセット
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07816371B2

反応ノート

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