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Diisopropyl Ether → Methyl 2-(S)-[N-carbobenzyloxy]amino-3-aminopropionate, hydrochloride

HRID 1167674
ノート
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反応式

HRID 1167674 の反応式
S(Cl)([Cl:3])=O.Cl.[NH2:6][CH2:7][C@H:8]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[C:9]([OH:11])=[O:10].[CH:23](OC(C)C)(C)C>CO>[ClH:3].[NH2:6][CH2:7][C@H:8]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[C:9]([O:11][CH3:23])=[O:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 137568233-amino-(2S)-benzyloxycarbonylamino propionic acid hydrochloride

生成物 1

HCID 13756825Methyl 2-(S)-[N-carbobenzyloxy]amino-3-aminopropionate, hydrochloride収率 98%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒2 回

反応条件

温度
-15 °C

実験手順

7.4 ml (100.8 mmol) of thionyl chloride are added dropwise, at −15° C., to 50 ml of absolute methanol. 12 g (50.4 mmol) of 3-amino-(2S)-benzyloxycarbonylamino propionic acid hydrochloride are added, followed by 40 ml of absolute methanol. After stirring at −15° C. for 45 min and at room temperature for 20 h, the reaction mixture is poured into diisopropyl ether and the precipitate is filtered off with suction and dried under high vacuum. 14.18 g (98%) of (3.7) are obtained as a colorless solid.

後処理

  1. filtrationthe precipitate is filtered off with suction
  2. customdried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-b744bd3343674955bd7a3890b9c764ac
出典データセット
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06620820B2

反応ノート

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