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Pyridine → HCID 10238719、化合物

HRID 1168162
ノート
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反応式

HRID 1168162 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]2[N:9]=[C:10]([NH:12][C:13](=[O:22])[C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][NH2:21])=[CH:16][CH:15]=3)[S:11][C:7]=2[C:6]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]2)=[CH:5][CH:4]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:35][O:36][CH2:37][C:38](Cl)=[O:39].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>ClCCl>[CH3:35][O:36][CH2:37][C:38]([NH:21][CH2:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C:13]([NH:12][C:10]2[S:11][C:7]3[C:6]([N:23]4[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25][CH2:24]4)=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:8]=3[N:9]=2)=[O:22])=[CH:15][CH:16]=1)=[O:39]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 10340Sodium CarbonateHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 11280971HCID 11280971、化合物

生成物 1

HCID 10238719HCID 10238719、化合物収率 71%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

N-(4-Methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-4-aminometyl-benzamide (100 mg, 0.24 mmol), dissolved in dichloromethane (5 ml) is treated with pyridine (29 μl, 0.36 mmol) and methoxy-acetyl chloride (24 μl, 0.32 mmol) and stirred at ambient temperature for 15 h. Saturated aqueous sodium carbonate (6 ml) is added, the phases are separated and the aqueous solution extracted twice with each 5 ml dichloromethane. The combined organic phases are dryed over sodium sulphate, filtered and evaporated to dryness. Flash chromatography (silica, eluent: dichloromethane containing 3% methanol) afforded the title compound as white crystals (71% yield). MS: m/e=471(M+H+).

後処理

  1. customthe phases are separated
  2. extractionthe aqueous solution extracted twice with each 5 ml dichloromethane
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-0cb4ece8a47d49cc93873ee6758ca21a
出典データセット
uspto-grants-2003_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06624163B2

反応ノート

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