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Hydrochloric Acid → methyl (1S)-1-({[(1S,2S,4S)-4-amino-1-benzyl-2-hydroxy-5-phenylpentyl]amino}carbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamate

HRID 1174136
ノート
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反応式

HRID 1174136 の反応式
[CH2:1]([C@H:8]([NH:28][C:29]([C@@H:31]([NH:36][C:37](=[O:40])[O:38][CH3:39])[C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[C@@H:9]([OH:27])[CH2:10][C@@H:11]([NH:19]C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[NH2:19][C@@H:11]([CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[CH2:10][C@H:9]([OH:27])[C@@H:8]([NH:28][C:29]([C@@H:31]([NH:36][C:37](=[O:40])[O:38][CH3:39])[C:32]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:33])=[O:30])[CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86726172methyl (1S)-1-[({(1S,2S,4S)-1-benzyl-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-5-phenylpentyl}amino)carbonyl]-2,2-dimethylpropylcarbamate

生成物 1

HCID 86726171methyl (1S)-1-({[(1S,2S,4S)-4-amino-1-benzyl-2-hydroxy-5-phenylpentyl]amino}carbonyl)-2,2-dimethylpropylcarbamate収率 98.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A solution containing the product from Example 8A (16.97 g, 30.6 mmol) in THF (150 mL) was treated with HCl solution (50 mL, 4 N in dioxane), stirred at 60° C. for 2 hours, cooled and adjusted to pH 8 with 10% NaOH solution. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water, and the organic phase was washed with brine and concentrated to give the title compound (13.74 g).

後処理

  1. temperaturecooled
  2. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  3. washthe organic phase was washed with brine
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-c99d9a2d18fe4384ba743439413fb374
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07834043B2

反応ノート

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