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m-Chloroperbenzoic acid → 6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(1,1-dimethylethyl)-3-pyridinecarboxamide 1-oxide

HRID 1174626
ノート
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反応式

HRID 1174626 の反応式
C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:9])C=1.[CH:12]1([NH:15][C:16]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([F:38])[C:21]([CH3:37])=[C:22]([C:24]3[N:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([NH:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=3)[CH:23]=2)=[O:17])[CH2:14][CH2:13]1>C(Cl)(Cl)Cl.CO>[CH:12]1([NH:15][C:16]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([F:38])[C:21]([CH3:37])=[C:22]([C:24]3[N+:29]([O-:9])=[CH:28][C:27]([C:30]([NH:32][C:33]([CH3:34])([CH3:35])[CH3:36])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=3)[CH:23]=2)=[O:17])[CH2:14][CH2:13]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 686803146-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(1,1-dimethylethyl)-3-pyridinecarboxamide2 回

生成物 1

HCID 115238686-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(1,1-dimethylethyl)-3-pyridinecarboxamide 1-oxide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 6212
Chloroform
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

mCPBA (57-86%, 15 mg) was added to a solution of 6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(1,1-dimethylethyl)-3-pyridinecarboxamide (Intermediate 9, 20 mg) in chloroform (3 ml) at 60° C. and the reaction maintained at 60° C. for 7 hrs. The reaction was allowed to cool, diluted with methanol, and passed through an aminopropyl SPE (2 g) and an SCX SPE (1.0 g). The filtrate was reduced to dryness under vacuum and the residue triturated with ether to give 6-{5-[(cyclopropylamino)carbonyl]-3-fluoro-2-methylphenyl}-N-(1,1-dimethylethyl)-3-pyridinecarboxamide 1-oxide as a white solid.

後処理

  1. temperatureto cool
  2. customthe residue triturated with ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-39a87bdeeaab48d79034819623f34705
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07838540B2

反応ノート

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