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Tetrahydrofuran → 3-Fluoro-4-(5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)benzaldehyde

HRID 1177427
ノート
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反応式

HRID 1177427 の反応式
[O:1]1CCCO[CH:2]1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[S:14][C:15]3[C:20]([N:21]=2)=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:22]2([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[CH2:26][CH:25]=[CH:24][CH2:23]2)[N:16]=3)=[C:9]([F:33])[CH:8]=1.C1COCC1.[OH-].[Na+]>CC(=O)OCC>[F:33][C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:13]1[S:14][C:15]2[C:20]([N:21]=1)=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:22]1([C:27]3[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=3)[CH2:23][CH:24]=[CH:25][CH2:26]1)[N:16]=2)[CH:2]=[O:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 671118212-(4-(1,3-Dioxan-2-yl)-2-fluorophenyl)-5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

生成物 1

HCID 866387083-Fluoro-4-(5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)benzaldehyde

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A slurry of 2-(4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-fluorophenyl)-5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine (0.550 g, 1.20 mmol) in 8 mL 1:1 THF/5N HCl was heated to 70° C. in a sealed vial. After 30 min, the reaction mixture was cooled, treated with ice, 10N NaOH until basic, and EA. The organic layer was washed with water, brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give 3-fluoro-4-(5-(1-phenylcyclopent-3-enyl)-thiazolo[5,4-b]pyridine-2-yl)benzaldehyde which was used without further purification. MS (ESI) m/z: Calculated: 400.1; Observed: 401.1 (M++1).

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled
  2. washThe organic layer was washed with water, brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3d08c593e9e40dfade20b69ca286b62
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07842685B2

反応ノート

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